• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

芳基卤化物与硫代乙酸酯的硫醚化反应。

Thioetherification of Aryl Halides with Thioacetates.

作者信息

Hopkins Brett Andrew, Zavesky Blane, White Derick

机构信息

Corteva Agriscience Discovery Chemistry, 9330 Zionsville Road, Indianapolis, Indiana 46268, United States.

出版信息

J Org Chem. 2022 Jun 3;87(11):7547-7550. doi: 10.1021/acs.joc.2c00574. Epub 2022 May 17.

DOI:10.1021/acs.joc.2c00574
PMID:35580300
Abstract

A palladium-catalyzed cross-coupling of thioacetates and aryl halides is described herein. Using a catalyst screening kit, BuBrettPhos Pd G3 was found to be a unique catalyst for this reaction, affording the desired thioarene products in high yields under mild reaction conditions. The thioacetate starting materials are readily available, allowing for quick access to these more lab friendly reagents. Reactions described herein range from the late-stage coupling of complex thioacetates to the first report of a mild set of conditions for thiomethylation of aryl halides.

摘要

本文描述了钯催化硫代乙酸酯与芳基卤化物的交叉偶联反应。使用催化剂筛选试剂盒,发现BuBrettPhos Pd G3是该反应的独特催化剂,在温和的反应条件下能高产率地得到所需的硫代芳烃产物。硫代乙酸酯起始原料容易获得,使得能够快速获得这些对实验室更友好的试剂。本文所述反应范围从复杂硫代乙酸酯的后期偶联到芳基卤化物硫甲基化温和条件的首次报道。

相似文献

1
Thioetherification of Aryl Halides with Thioacetates.芳基卤化物与硫代乙酸酯的硫醚化反应。
J Org Chem. 2022 Jun 3;87(11):7547-7550. doi: 10.1021/acs.joc.2c00574. Epub 2022 May 17.
2
One-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical aryl sulfides by Pd-catalyzed couplings of aryl halides and thioacetates.钯催化芳基卤化物和硫代乙酸酯的偶联反应一锅合成对称和不对称芳基硫醚。
J Org Chem. 2011 Jun 3;76(11):4371-8. doi: 10.1021/jo2007253. Epub 2011 May 12.
3
Palladium-catalyzed cross-coupling of benzyl thioacetates and aryl halides.钯催化的苄基硫代乙酸盐与芳基卤化物的交叉偶联反应。
Org Lett. 2011 Aug 5;13(15):4052-5. doi: 10.1021/ol201564j. Epub 2011 Jul 5.
4
Palladium-phosphinous acid-catalyzed cross-coupling of aryl and acyl halides with aryl-, alkyl-, and vinylzinc reagents.钯-次膦酸催化芳基和酰基卤化物与芳基、烷基和乙烯基锌试剂的交叉偶联反应。
J Org Chem. 2008 Oct 3;73(19):7638-50. doi: 10.1021/jo801445y. Epub 2008 Sep 4.
5
Cross-coupling reaction of alkyl halides with grignard reagents catalyzed by Ni, Pd, or Cu complexes with pi-carbon ligand(s).由镍、钯或铜与π-碳配体形成的配合物催化的卤代烃与格氏试剂的交叉偶联反应。
Acc Chem Res. 2008 Nov 18;41(11):1545-54. doi: 10.1021/ar800138a.
6
Evolution of a fourth generation catalyst for the amination and thioetherification of aryl halides.用于芳基卤化物胺化和硫醚化的第四代催化剂的演变
Acc Chem Res. 2008 Nov 18;41(11):1534-44. doi: 10.1021/ar800098p.
7
Palladium(II)-catalyzed Heck reaction of aryl halides and arylboronic acids with olefins under mild conditions.钯(II)催化的芳基卤化物和芳基硼酸与烯烃在温和条件下的 Heck 反应。
Beilstein J Org Chem. 2013 Aug 5;9:1578-88. doi: 10.3762/bjoc.9.180. eCollection 2013.
8
Palladium-catalyzed amination of aryl halides on solid support.钯催化的固相载体上芳基卤化物的胺化反应。
Org Lett. 2002 Dec 26;4(26):4689-92. doi: 10.1021/ol027119s.
9
Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of potassium alkenyltrifluoroborates.烯基三氟硼酸钾的铃木-宫浦交叉偶联反应
J Org Chem. 2002 Nov 29;67(24):8424-9. doi: 10.1021/jo026236y.
10
Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl boronic acids with aryl halides in water.钯催化芳基硼酸与芳基卤化物在水中的交叉偶联反应。
J Environ Sci (China). 2009;21 Suppl 1:S124-6. doi: 10.1016/S1001-0742(09)60054-1.

引用本文的文献

1
Metal-catalyzed methylthiolation of chloroarenes and diverse aryl electrophiles.金属催化氯代芳烃和多种芳基亲电试剂的甲硫基化反应。
Chem Sci. 2025 May 22. doi: 10.1039/d5sc01428j.
2
Development of a Thioetherification of Heteroarene Electrophiles with Broad Scope via a Proton Transfer Dual Ionization Mechanism.通过质子转移双电离机制实现具有广泛底物范围的杂芳烃亲电试剂的硫醚化反应的开发。
J Am Chem Soc. 2025 Feb 13. doi: 10.1021/jacs.4c18304.