• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

一种具有冗余官能团的简并金属模板催化体系用于不对称羟醛缩合反应。

A Degenerate Metal-Templated Catalytic System with Redundant Functional Groups for the Asymmetric Aldol Reaction.

作者信息

Sors-Vendrell Alba, Ortiz Albert, Meneses Diego, Alfonso Ignacio, Solà Jordi, Jimeno Ciril

机构信息

Department of Biological Chemistry, Institute of Advanced Chemistry of Catalonia (IQAC-CSIC), Jordi Girona 18-26, Barcelona, Barcelona E08034, Spain.

出版信息

J Org Chem. 2022 Jun 3;87(11):7509-7513. doi: 10.1021/acs.joc.2c00414. Epub 2022 May 18.

DOI:10.1021/acs.joc.2c00414
PMID:35583468
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9171831/
Abstract

A degenerate zinc-templated catalytic system containing two bipyridine ligands with redundant functional groups for either enamine or hydrogen bond formation was applied to the asymmetric aldol reaction. This concept led to both a higher probability of reaction and rate acceleration. Thus, the catalyst loading could be decreased to a remarkable 2 mol % in what we think is a general approach.

摘要

一种含有两个具有用于烯胺形成或氢键形成的冗余官能团的联吡啶配体的简并锌模板催化体系被应用于不对称羟醛反应。这一概念导致了更高的反应概率和速率加速。因此,在我们认为是一种通用方法中,催化剂负载量可显著降低至2 mol%。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7617/9171831/0285811d50bc/jo2c00414_0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7617/9171831/ad39be9909ce/jo2c00414_0001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7617/9171831/3b5c81fed0e3/jo2c00414_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7617/9171831/c063a1c8e184/jo2c00414_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7617/9171831/0285811d50bc/jo2c00414_0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7617/9171831/ad39be9909ce/jo2c00414_0001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7617/9171831/3b5c81fed0e3/jo2c00414_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7617/9171831/c063a1c8e184/jo2c00414_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7617/9171831/0285811d50bc/jo2c00414_0004.jpg

相似文献

1
A Degenerate Metal-Templated Catalytic System with Redundant Functional Groups for the Asymmetric Aldol Reaction.一种具有冗余官能团的简并金属模板催化体系用于不对称羟醛缩合反应。
J Org Chem. 2022 Jun 3;87(11):7509-7513. doi: 10.1021/acs.joc.2c00414. Epub 2022 May 18.
2
Direct catalytic asymmetric aldol reaction of hydroxyketones: asymmetric Zn catalysis with a Et(2)Zn/linked-BINOL complex.羟基酮的直接催化不对称羟醛缩合反应:用Et(2)Zn/连接的联萘酚配合物进行不对称锌催化
J Am Chem Soc. 2003 Feb 26;125(8):2169-78. doi: 10.1021/ja028926p.
3
Dynamic assembly of a zinc-templated bifunctional organocatalyst in the presence of water for the asymmetric aldol reaction.在水存在下用于不对称羟醛反应的锌模板双功能有机催化剂的动态组装
Chem Commun (Camb). 2015 Dec 21;51(98):17386-9. doi: 10.1039/c5cc07847d. Epub 2015 Oct 19.
4
Probing the Synergistic Catalytic Model: A Rationally Designed Urea-Tagged Proline Catalyst for the Direct Asymmetric Aldol Reaction.探索协同催化模型:一种用于直接不对称羟醛缩合反应的合理设计的尿素标记脯氨酸催化剂。
J Org Chem. 2018 Aug 3;83(15):8225-8232. doi: 10.1021/acs.joc.8b00962. Epub 2018 Jun 12.
5
A copper-templated, bifunctional organocatalyst: a strongly cooperative dynamic system for the aldol reaction.一种铜模板双功能有机催化剂:用于羟醛反应的强协同动态体系。
Org Biomol Chem. 2017 Aug 9;15(31):6584-6591. doi: 10.1039/c7ob01370a.
6
Metal-Templated Design: Enantioselective Hydrogen-Bond-Driven Catalysis Requiring Only Parts-per-Million Catalyst Loading.金属模板设计:仅需百万分之几的催化剂负载量即可实现对映选择性氢键驱动催化。
J Am Chem Soc. 2016 Jul 20;138(28):8774-80. doi: 10.1021/jacs.6b02769. Epub 2016 Jul 6.
7
Siloxy Esters as Traceless Activators of Carboxylic Acids: Boron-Catalyzed Chemoselective Asymmetric Aldol Reaction*.硅氧酯作为羧酸的无痕活化剂:硼催化的选择性不对称醛醇反应*。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Nov 8;60(46):24598-24604. doi: 10.1002/anie.202109788. Epub 2021 Oct 11.
8
Nanosheet-enhanced asymmetric induction of chiral α-amino acids in catalytic aldol reaction.纳米片增强的手性α-氨基酸在催化Aldol 反应中的不对称诱导。
Chemistry. 2012 Nov 26;18(48):15323-9. doi: 10.1002/chem.201202604. Epub 2012 Oct 16.
9
Brønsted acids as additives for the direct asymmetric aldol reaction catalyzed by l-prolinethioamides. direct evidence for enamine-iminium catalysis.布朗斯特酸作为L-脯氨硫酰胺催化直接不对称羟醛反应的添加剂。烯胺-亚胺离子催化的直接证据。
J Org Chem. 2007 Feb 2;72(3):964-70. doi: 10.1021/jo062149k.
10
Direct catalytic asymmetric aldol-Tishchenko reaction.直接催化不对称羟醛-蒂申科反应
J Am Chem Soc. 2004 Jun 30;126(25):7782-3. doi: 10.1021/ja047906f.

本文引用的文献

1
Enantioselective "organocatalysis in disguise" by the ligand sphere of chiral metal-templated complexes.手性金属模板配合物配体场的对映选择性“伪装的有机催化作用”。
Chem Soc Rev. 2021 Sep 7;50(17):9715-9740. doi: 10.1039/d0cs00806k. Epub 2021 Jul 14.
2
Amino Acylguanidines as Bioinspired Catalysts for the Asymmetric Aldol Reaction.氨基酸酰胍作为不对称Aldol 反应的生物灵感催化剂。
Molecules. 2021 Feb 5;26(4):826. doi: 10.3390/molecules26040826.
3
Exploiting complexity to implement function in chemical systems.利用复杂性在化学系统中实现功能。
Chem Commun (Camb). 2020 Nov 11;56(87):13273-13286. doi: 10.1039/d0cc04170j. Epub 2020 Sep 25.
4
An efficient dynamic asymmetric catalytic system within a zinc-templated network.锌模板网络中的高效动态不对称催化体系。
Chem Commun (Camb). 2019 Jul 14;55(55):7970-7973. doi: 10.1039/c9cc03958a. Epub 2019 Jun 20.
5
Visual kinetic analysis.视觉动力学分析
Chem Sci. 2018 Dec 13;10(2):348-353. doi: 10.1039/c8sc04698k. eCollection 2019 Jan 14.
6
A copper-templated, bifunctional organocatalyst: a strongly cooperative dynamic system for the aldol reaction.一种铜模板双功能有机催化剂:用于羟醛反应的强协同动态体系。
Org Biomol Chem. 2017 Aug 9;15(31):6584-6591. doi: 10.1039/c7ob01370a.
7
Metal-Templated Design: Enantioselective Hydrogen-Bond-Driven Catalysis Requiring Only Parts-per-Million Catalyst Loading.金属模板设计:仅需百万分之几的催化剂负载量即可实现对映选择性氢键驱动催化。
J Am Chem Soc. 2016 Jul 20;138(28):8774-80. doi: 10.1021/jacs.6b02769. Epub 2016 Jul 6.
8
Cobalt(III) Werner Complexes with 1,2-Diphenylethylenediamine Ligands: Readily Available, Inexpensive, and Modular Chiral Hydrogen Bond Donor Catalysts for Enantioselective Organic Synthesis.三价钴(III)与 1,2-二苯乙烯二胺配体的配合物:易于获得、廉价且具有模块化手性氢键给体催化剂,可用于对映选择性有机合成。
ACS Cent Sci. 2015 Mar 25;1(1):50-6. doi: 10.1021/acscentsci.5b00035. Epub 2015 Mar 23.
9
A Simple Graphical Method to Determine the Order in Catalyst.一种确定催化剂中反应级数的简单图解法。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Feb 5;55(6):2028-31. doi: 10.1002/anie.201508983. Epub 2016 Jan 8.
10
Chiral Cobalt(III) Complexes as Bifunctional Brønsted Acid-Lewis Base Catalysts for the Preparation of Cyclic Organic Carbonates.手性钴(III)配合物作为制备环状有机碳酸酯的双功能布朗斯特酸-路易斯碱催化剂
ChemSusChem. 2016 Jan;9(2):216-22. doi: 10.1002/cssc.201501365. Epub 2015 Dec 14.