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塔劳霉素 A-E:来自内生真菌 sp. DC-26 的五个新的伏康烷二萜。

Talaromynoids A-E: Five New Fusicoccane Diterpenoids from the Endophytic Fungus sp. DC-26.

机构信息

Hubei Key Laboratory of Natural Medicinal Chemistry and Resource Evaluation, Tongji Medical College, Huazhong University of Science and Technology, Wuhan 430030, People's Republic of China.

Journal Editorial Department, Guangdong Pharmaceutical University, Guangzhou 510006, People's Republic of China.

出版信息

J Org Chem. 2022 Jun 3;87(11):7333-7341. doi: 10.1021/acs.joc.2c00528. Epub 2022 May 19.

DOI:10.1021/acs.joc.2c00528
PMID:35588185
Abstract

Talaromynoids A-E (-), five new fusicoccane diterpenoids, were obtained from the endophytic fungus sp. DC-26, which was isolated from a wild leech. Talaromynoid A () represents the first fusicoccane diterpenoid bearing an unexpected 5-7-5 tricyclic ring system, which is possibly derived from normal 5-8-5 ones by ring contraction. Talaromynoid E () is characterized by an unusual oxygen bridge between C-1 and C-8 that establishes the eight-membered ring B to be a 9-oxo-bicyclo[3.3.1]nonane. Structures of - with absolute configurations were determined by extensive NMR spectral analyses, electronic circular dichroism (ECD) calculations, X-ray diffraction analyses, and acid hydrolysis.

摘要

塔里罗米诺oids A-E(-),五个新的呋甾烷二萜,是从内生真菌 sp。从一种野生水蛭中分离出来的 DC-26。塔里罗米诺 A()代表了第一个具有意想不到的 5-7-5 三环体系的呋甾烷二萜,它可能是通过环收缩从正常的 5-8-5 型衍生而来的。塔里罗米诺 E()的特点是 C-1 和 C-8 之间存在不寻常的氧桥,从而使八元环 B 成为 9-氧代-双环[3.3.1]壬烷。通过广泛的 NMR 光谱分析、电子圆二色性(ECD)计算、X 射线衍射分析和酸水解确定了 - 的结构及其绝对构型。

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