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手性二烯铑催化剂对富电子烯烃的不对称环丙烷化反应:手性中毒法。

Asymmetric cyclopropanation of electron-rich alkenes by the racemic diene rhodium catalyst: the chiral poisoning approach.

机构信息

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences, 28 Vavilova str., 119991, Moscow, Russia.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2022 Jun 9;58(47):6709-6712. doi: 10.1039/d2cc01648f.

DOI:10.1039/d2cc01648f
PMID:35593764
Abstract

Asymmetric cyclopropanation of alkenes by aryldiazoacetates was achieved using the readily-available racemic (diene)rhodium complex in combination with the chiral oxazoline-phenol ligand, which acts as the chiral poison and selectively inhibits one of the enantiomers of the catalyst. This approach eliminates a common problematic step of the synthesis of chiral catalysts.

摘要

使用易得的外消旋(二烯)铑配合物与手性恶唑啉-酚配体相结合,实现了芳基重氮乙酸酯对烯烃的不对称环丙烷化反应,后者作为手性毒物,选择性地抑制了催化剂的一个对映异构体。这种方法消除了手性催化剂合成中常见的一个有问题的步骤。

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