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通过超分子主客体化学和光化学连接制备多嵌段共聚物

Access to Multiblock Copolymers via Supramolecular Host-Guest Chemistry and Photochemical Ligation.

作者信息

Hirschbiel Astrid F, Konrad Waldemar, Schulze-Sünninghausen David, Wiedmann Steffen, Luy Burkhard, Schmidt Bernhard V K J, Barner-Kowollik Christopher

机构信息

Preparative Macromolecular Chemistry, Institut für Technische Chemie und Polymerchemie, Karlsruhe Institute of Technology (KIT), Engesserstr. 18, 76131 Karlsruhe, Germany.

Institut für Biologische Grenzflächen, Karlsruhe Institute of Technology (KIT), Hermann-von-Helmholtz-Platz 1, 76344 Eggenstein-Leopoldshafen, Germany.

出版信息

ACS Macro Lett. 2015 Oct 20;4(10):1062-1066. doi: 10.1021/acsmacrolett.5b00485. Epub 2015 Sep 8.

DOI:10.1021/acsmacrolett.5b00485
PMID:35614804
Abstract

We combine supramolecular host-guest interactions of β-cyclodextrin (CD) with light-induced Diels-Alder reactions of 2-methoxy-6-methylbenzaldehyde (photoenol, PE) for the formation of multiblock copolymers. Via the synthesis of a new bifunctional chain transfer agent (CTA) and subsequent reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization, we introduce a supramolecular recognition unit (-butyl phenyl) and a photoactive unit (photoenol) to a polymer chain in order to obtain an α,ω-functionalized polymeric center block, having orthogonal recognition units at each chain end. Multiblock copolymers are formed via the light-induced reaction of the photoenol with a maleimide-functionalized polymer chain and the supramolecular self-assembly of the -butyl phenyl group with the β-CD end group of a third polymer chain. By employing the fast and efficient photoinduced Diels-Alder reaction in combination with supramolecular host-guest interactions, a novel method for macromolecular modular ligation is introduced.

摘要

我们将β-环糊精(CD)的超分子主客体相互作用与2-甲氧基-6-甲基苯甲醛(光烯醇,PE)的光诱导狄尔斯-阿尔德反应相结合,以形成多嵌段共聚物。通过合成一种新型双功能链转移剂(CTA)并随后进行可逆加成-断裂链转移(RAFT)聚合,我们将一个超分子识别单元(-丁基苯基)和一个光活性单元(光烯醇)引入到聚合物链中,以获得一个α,ω-功能化的聚合物中心嵌段,该嵌段在每个链端都具有正交识别单元。多嵌段共聚物是通过光烯醇与马来酰亚胺功能化聚合物链的光诱导反应以及-丁基苯基与第三条聚合物链的β-CD端基的超分子自组装形成的。通过将快速高效的光诱导狄尔斯-阿尔德反应与超分子主客体相互作用相结合,引入了一种用于大分子模块化连接的新方法。

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