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通过吡啶盐的简并环转化简便合成2-甲基烟腈。

Facile Synthesis of 2-Methylnicotinonitrile through Degenerate Ring Transformation of Pyridinium Salts.

作者信息

Duan Xiaoxia, Sun Rui, Tang Juan, Li Shun, Yang Xiao, Zheng Xueli, Li Ruixiang, Chen Hua, Fu Haiyan, Yuan Maolin

机构信息

Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064, P. R. China.

出版信息

J Org Chem. 2022 Jun 17;87(12):7975-7988. doi: 10.1021/acs.joc.2c00614. Epub 2022 Jun 5.

DOI:10.1021/acs.joc.2c00614
PMID:35658477
Abstract

Nucleophilic recyclization of pyridinium salts involving a CCN interchange ring transformation for the synthesis of 2-methylnicotinonitrile derivatives was herein developed. 3-Aminocrotononitrile produced from CHCN acted as a C-nucleophile, as well as the source of CH and CN groups, which was supported by isotope-labeling and control experiments.

摘要

本文开发了一种涉及CCN交换环转化的吡啶盐亲核环化反应,用于合成2-甲基烟腈衍生物。由CHCN生成的3-氨基巴豆腈作为C-亲核试剂,同时也是CH和CN基团的来源,这一点得到了同位素标记和对照实验的支持。

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