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胶束诱导的酮在水中的 Morita-Baylis-Hillman 反应。

Micelle-guided Morita-Baylis-Hillman reaction of ketones in water.

机构信息

CSIR-Indian Institute of Integrative Medicine, Sanatnagar Srinagar-190005, India.

Academy of Scientific and Innovative Research (AcSIR), Ghaziabad-201002, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2022 Jun 22;20(24):4888-4893. doi: 10.1039/d2ob00638c.

DOI:10.1039/d2ob00638c
PMID:35670447
Abstract

A novel Morita-Baylis-Hillman reaction employing electron-deficient alkenes like acrylonitrile with a wide range of aryl and aliphatic ketones using cooperative catalysis in micellar media has been delineated. This transformation executed in water under mild reaction conditions in a confined environment of micelles is aligned to the ideas of sustainable and green chemistry. The site of the reaction was established by incisive proton NMR studies in the palisade region of the micellar assembly. This study is expected to encourage the use of micellar catalysis for energetically less favorable chemical reactions.

摘要

本文描述了一种新型的 Morita-Baylis-Hillman 反应,该反应采用丙烯腈等缺电子烯烃与各种芳基和脂肪族酮,通过胶束协同催化进行。该转化在水相中、温和的反应条件下、在胶束的受限环境中进行,符合可持续和绿色化学的理念。通过在胶束组装的栅栏区域进行深入的质子 NMR 研究,确定了反应的位置。本研究有望鼓励使用胶束催化来进行能量不利的化学反应。

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