• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过铑(III)催化的芳基腙与碘鎓叶立德的 C-H 活化/环化反应合成四氢咔唑-4-酮。

Synthesis of Tetrahydrocarbazol-4-ones via Rh(III)-Catalyzed C-H Activation/Annulation of Arylhydrazines with Iodonium Ylides.

机构信息

College of Chemistry and Materials Science, Inner Mongolia Minzu University, Tongliao 028000, China.

Inner Mongolia Key Laboratory of Carbon Nanomaterials, Nano Innovation Institute (NII), Inner Mongolia Minzu University, Tongliao 028000, China.

出版信息

J Org Chem. 2022 Jun 17;87(12):8142-8150. doi: 10.1021/acs.joc.2c00852. Epub 2022 Jun 8.

DOI:10.1021/acs.joc.2c00852
PMID:35675060
Abstract

The rhodium(III)-catalyzed C-H activation followed by intramolecular annulation reactions between arylhydrazines and iodonium ylides under suitable conditions has been described. Tetrahydrocarbazol-4-ones are readily achieved with moderate to excellent yields. The synthetic protocol features a wide range of substrates with high functional group tolerance. The gram-scale reaction and derivatization of the product demonstrate the synthetic practicality and utilization of this method.

摘要

铑(III)催化的 C-H 活化,随后在适当的条件下,芳基腙与碘代𬭩叶立德之间进行分子内环化反应,已经得到了描述。四氢咔唑-4-酮可以很容易地以中等至优秀的收率得到。该合成方案具有广泛的底物范围,对官能团具有高耐受性。克级反应和产物的衍生化证明了该方法的合成实用性和可利用性。

相似文献

1
Synthesis of Tetrahydrocarbazol-4-ones via Rh(III)-Catalyzed C-H Activation/Annulation of Arylhydrazines with Iodonium Ylides.通过铑(III)催化的芳基腙与碘鎓叶立德的 C-H 活化/环化反应合成四氢咔唑-4-酮。
J Org Chem. 2022 Jun 17;87(12):8142-8150. doi: 10.1021/acs.joc.2c00852. Epub 2022 Jun 8.
2
Rhodium(III)-Catalyzed C-H Activation/[5 + 2] Cascade Annulation of Aroyl Hydrazides with Iodonium Ylides for the Synthesis of Seven-Membered Dibenzodiazepinediones.铑(III)催化的芳酰肼与碘叶立德的C-H活化/[5 + 2]串联环化反应合成七元二苯并二氮杂卓二酮
J Org Chem. 2024 Sep 20;89(18):13412-13417. doi: 10.1021/acs.joc.4c01557. Epub 2024 Aug 30.
3
Practical synthesis of isocoumarins via Rh(III)-catalyzed C-H activation/annulation cascade.通过铑(III)催化的C-H活化/环化串联反应实现异香豆素的实用合成。
Beilstein J Org Chem. 2023 Jan 30;19:100-106. doi: 10.3762/bjoc.19.10. eCollection 2023.
4
Rhodium(III)-catalyzed cascade C-H functionalization/annulation of sulfoximines with iodonium ylides for the synthesis of cyclohexanone-1,2-benzothiazines.铑(III)催化亚砜亚胺与碘叶立德的级联C-H官能团化/环化反应合成环己酮并[1,2]苯并噻嗪
Org Biomol Chem. 2022 Jan 26;20(4):887-894. doi: 10.1039/d1ob02110a.
5
Rhodium(III)-Catalyzed [4+2] Annulation via C-H Activation: Synthesis of Multi-Substituted Naphthalenone Sulfoxonium Ylides.铑(III)催化的 C-H 活化[4+2]环加成反应:多取代萘并[2,3-d]噻吩砜亚胺叶立德的合成。
Molecules. 2019 May 16;24(10):1884. doi: 10.3390/molecules24101884.
6
Rhodium(iii)-catalyzed C-H annulation of 2-acetyl-1-arylhydrazines with sulfoxonium ylides: synthesis of 2-arylindoles.铑(III)催化2-乙酰基-1-芳基肼与叶立德的C-H环化反应:2-芳基吲哚的合成
RSC Adv. 2020 Oct 30;10(65):39708-39711. doi: 10.1039/d0ra07701a. eCollection 2020 Oct 27.
7
Rh(III)-catalyzed C-H annulation of sulfoxonium ylides with iodonium ylides towards isocoumarins.铑(III)催化亚砜叶立德与碘代叶立德的 C-H 环化反应合成异香豆素。
Org Biomol Chem. 2022 Feb 2;20(5):1112-1116. doi: 10.1039/d1ob02273c.
8
Rh(III)-Catalyzed [3 + 2] Annulation/Pinacol Rearrangement Reaction of Enaminones with Iodonium Ylides: Direct Synthesis of 2-Spirocyclo-pyrrol-3-ones.铑(III)催化烯胺酮与碘鎓叶立德的[3 + 2]环化/频哪醇重排反应:2-螺环吡咯-3-酮的直接合成
Org Lett. 2023 Oct 6;25(39):7214-7219. doi: 10.1021/acs.orglett.3c02810. Epub 2023 Sep 26.
9
Rh(III)-Catalyzed C-H Annulation of -Nitrosoanilines with Iodonium Ylides for the Synthesis of -Alkyl Indoles.铑(III)催化 - 硝基苯甲酰胺与碘代叶立德的 C-H 环化反应合成 - 烷基吲哚。
J Org Chem. 2023 Jun 2;88(11):7281-7289. doi: 10.1021/acs.joc.3c00517. Epub 2023 May 19.
10
Three-Component Synthesis of Isoquinolone Derivatives via Rh(III)-Catalyzed C-H Activation and Tandem Annulation.通过铑(III)催化的C-H活化和串联环化反应合成异喹啉酮衍生物的三组分反应
J Org Chem. 2022 Nov 4;87(21):14809-14818. doi: 10.1021/acs.joc.2c02181. Epub 2022 Oct 26.

引用本文的文献

1
Recent Progress in Synthetic Applications of Hypervalent Iodine(III) Reagents.高价碘(III)试剂在合成应用中的最新进展
Chem Rev. 2024 Oct 9;124(19):11108-11186. doi: 10.1021/acs.chemrev.4c00303. Epub 2024 Sep 13.
2
Transition-Metal-Catalyzed Directed C-H Bond Functionalization with Iodonium Ylides: A Review of the Last 5 Years.过渡金属催化的碘鎓叶立德参与的C-H键官能团化反应:过去五年综述
Molecules. 2024 Jul 29;29(15):3567. doi: 10.3390/molecules29153567.
3
Asymmetric ring-opening reactions of donor-acceptor cyclopropanes with 1,3-cyclodiones.
给体-受体环丙烷与1,3-环二酮的不对称开环反应
RSC Adv. 2023 Mar 7;13(11):7432-7435. doi: 10.1039/d2ra08257h. eCollection 2023 Mar 1.