• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过铑催化的不对称C-H键插入实现轴手性C2-芳基吲哚的对映选择性合成。

Atroposelective Synthesis of Axially Chiral C2-Arylindoles via Rhodium-Catalyzed Asymmetric C-H Bond Insertion.

作者信息

Liu Junheng, Li Qiongya, Shao Ying, Sun Jiangtao

机构信息

Jiangsu Key Laboratory of Advanced Catalytic Materials & Technology, School of Petrochemical Engineering, Changzhou University, Changzhou 213164, China.

出版信息

Org Lett. 2022 Jul 1;24(25):4670-4674. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01818. Epub 2022 Jun 22.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c01818
PMID:35730740
Abstract

A highly efficient rhodium-catalyzed formal C-H insertion reaction between indoles and 1-diazonaphthoquinones has been established, providing a novel protocol for the atroposelective synthesis of axially chiral C2-arylindoles (up to 99:1 er) under mild reaction conditions. Typically, only 1 mol % of Rh(-PTTL) is used and the chelation group is not needed for this conversion.

摘要

已建立了一种高效的铑催化吲哚与1-重氮萘醌之间的形式C-H插入反应,为在温和反应条件下对映选择性合成轴手性C2-芳基吲哚(对映体过量高达99:1)提供了一种新方法。通常,仅使用1 mol%的Rh(-PTTL),且该转化过程不需要螯合基团。

相似文献

1
Atroposelective Synthesis of Axially Chiral C2-Arylindoles via Rhodium-Catalyzed Asymmetric C-H Bond Insertion.通过铑催化的不对称C-H键插入实现轴手性C2-芳基吲哚的对映选择性合成。
Org Lett. 2022 Jul 1;24(25):4670-4674. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01818. Epub 2022 Jun 22.
2
Atroposelective Synthesis of -Arylindoles via Enantioselective N-H Bond Insertion.通过对映选择性N-H键插入实现α-芳基吲哚的阻转异构体选择性合成。
Org Lett. 2022 Oct 14;24(40):7428-7433. doi: 10.1021/acs.orglett.2c03003. Epub 2022 Oct 3.
3
Atroposelective Synthesis of Axially Chiral 3-Arylindoles by Copper-Catalyzed Asymmetric Cross-Coupling of Indoles with Quinones and Naphthoquinones.通过铜催化吲哚与醌和萘醌的不对称交叉偶联实现轴手性3-芳基吲哚的对映选择性合成。
Org Lett. 2020 Jul 2;22(13):4995-5000. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01558. Epub 2020 Jun 17.
4
Atroposelective Synthesis of N-N Axially Chiral Bipyrroles via Rhodium-Catalyzed C-H Insertion Reaction.通过铑催化的 C-H 插入反应实现 N-N 轴向手性联吡啶的对映选择性合成。
Org Lett. 2023 Jul 7;25(26):4808-4812. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01509. Epub 2023 Jun 27.
5
Atroposelective Phosphoric Acid Catalyzed Three-Component Cascade Reaction: Enantioselective Synthesis of Axially Chiral N-Arylindoles.阻转选择性磷酸催化的三组分串联反应:轴手性N-芳基吲哚的对映选择性合成
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Oct 28;58(44):15824-15828. doi: 10.1002/anie.201909855. Epub 2019 Sep 20.
6
Organocatalytic Asymmetric Annulation of ortho-Alkynylanilines: Synthesis of Axially Chiral Naphthyl-C2-indoles.邻炔基苯胺的有机催化不对称环化反应:轴向手性萘基-C2-吲哚的合成
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Nov 25;58(48):17199-17204. doi: 10.1002/anie.201908961. Epub 2019 Oct 15.
7
Construction of C-C Axial Chirality via Asymmetric Carbene Insertion into Arene C-H Bonds.通过卡宾对芳烃C-H键的不对称插入构建C-C轴手性
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Dec 1;60(49):25714-25718. doi: 10.1002/anie.202110430. Epub 2021 Nov 3.
8
Synthesis of Axially Chiral N-Arylindoles via Atroposelective Cyclization of Ynamides Catalyzed by Chiral Brønsted Acids.通过手性布朗斯特酸催化的烯酰胺的阻转选择性环化合成轴手性 N-芳基吲哚。
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 May 9;61(20):e202201436. doi: 10.1002/anie.202201436. Epub 2022 Mar 16.
9
Oxygen-Linked Cyclopentadienyl Rhodium(III) Complexes-Catalyzed Asymmetric C-H Arylation of Benzo[h]quinolines with 1-Diazonaphthoquinones.氧联环戊二烯基铑(III)配合物催化苯并[h]喹啉与1-重氮萘醌的不对称C-H芳基化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Jul 5;60(28):15510-15516. doi: 10.1002/anie.202103638. Epub 2021 Jun 9.
10
Rhodium-Catalyzed Atroposelective C-H Arylation: Efficient Synthesis of Axially Chiral Heterobiaryls.铑催化的轴手性 C-H 芳基化反应:轴手性杂芳基的高效合成。
J Am Chem Soc. 2019 Jun 19;141(24):9504-9510. doi: 10.1021/jacs.9b03862. Epub 2019 Jun 7.

引用本文的文献

1
Catalytic Asymmetric Diastereodivergent Synthesis of 2-Alkenylindoles Bearing both Axial and Central Chirality.轴向和中心手性兼具的2-烯基吲哚的催化不对称非对映发散合成
Precis Chem. 2024 Apr 23;2(5):208-220. doi: 10.1021/prechem.4c00008. eCollection 2024 May 27.
2
Atroposelective catalysis.轴手性选择性催化
Nat Rev Chem. 2024 Jul;8(7):497-517. doi: 10.1038/s41570-024-00618-x. Epub 2024 Jun 18.
3
Atroposelective Amination of Indoles via Chiral Center Induced Chiral Axis Formation.通过手性中心诱导的手性轴形成对吲哚的对映选择性氨基化。
Molecules. 2022 Dec 17;27(24):9008. doi: 10.3390/molecules27249008.