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由1-溴-2-硅乙炔基苯或1-溴-4-硅基-1,3-烯炔一锅法直接合成硅杂环戊二烯

One-Pot Direct Synthesis of Siloles from 1-Bromo-2-silylethynylbenzenes or 1-Bromo-4-silyl-1,3-enynes.

作者信息

Kazama Koyo, Kurokawa Rei, Inoue Kei, Kinoshita Hidenori, Miura Katsukiyo

机构信息

Department of Applied Chemistry, Graduate School of Science and Engineering, Saitama University, 255 Shimo-ohkubo, Sakura-ku, Saitama 338-8570, Japan.

出版信息

J Org Chem. 2022 Aug 5;87(15):10416-10421. doi: 10.1021/acs.joc.2c00847. Epub 2022 Jul 8.

DOI:10.1021/acs.joc.2c00847
PMID:35802630
Abstract

We propose one-pot synthesis of siloles from readily available starting materials. This methodology is practical for the preparation of multisubstituted siloles in good to excellent yields with complete regioselectivity. Sequential reactions, such as lithiation, silylation, and diisobutylaluminum-hydride-promoted cyclization, enable the preparation of the siloles. This transformation provides siloles through two efficient C-Si bond formations in one vessel.

摘要

我们提出从容易获得的起始原料一锅法合成硅杂环戊二烯。该方法对于制备多取代硅杂环戊二烯具有实际应用价值,产率良好至优异,且具有完全的区域选择性。连续反应,如锂化、硅烷化和二异丁基氢化铝促进的环化反应,能够实现硅杂环戊二烯的制备。这种转化通过在一个反应容器中高效形成两个C-Si键来制备硅杂环戊二烯。

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