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镍催化的1,3-二烯与醛和芳基溴的三组分交叉亲电偶联反应

Nickel-Catalyzed Three-Component Cross-Electrophile Coupling of 1,3-Dienes with Aldehydes and Aryl Bromides.

作者信息

Qi Ya-Qiong, Liu Shuai, Xu Yan, Li Yang, Su Tong, Ni Hai-Liang, Gao Yuanji, Yu Wenhao, Cao Peng, Hu Ping, Zhao Ke-Qing, Wang Bi-Qin, Chen Bin

机构信息

College of Chemistry and Materials Science, Sichuan Normal University, Chengdu 610066, People's Republic of China.

出版信息

Org Lett. 2022 Jul 22;24(28):5023-5028. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01648. Epub 2022 Jul 13.

Abstract

We herein report a Ni-catalyzed three-component cross-electrophile coupling of 1,3-dienes with aldehydes and aryl bromides using manganese metal as the reducing agent. This efficient protocol accomplishes dicarbofunctionalization of 1,3-dienes to synthesize diverse structural 1,4-disubstituted homoallylic alcohols by forming two new C-C bonds in one time. Mechanistic study suggests that an allyl-nickel(I) species is involved in the catalytic cycle.

摘要

我们在此报告了一种以锰金属作为还原剂,镍催化1,3 - 二烯与醛和芳基溴化物的三组分交叉亲电偶联反应。这一高效的反应方案实现了1,3 - 二烯的双碳官能化,通过一次性形成两个新的C - C键来合成多种结构的1,4 - 二取代高烯丙醇。机理研究表明,催化循环中涉及烯丙基镍(I)物种。

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