• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

镍催化的1,3-二烯与醛和芳基溴的三组分交叉亲电偶联反应

Nickel-Catalyzed Three-Component Cross-Electrophile Coupling of 1,3-Dienes with Aldehydes and Aryl Bromides.

作者信息

Qi Ya-Qiong, Liu Shuai, Xu Yan, Li Yang, Su Tong, Ni Hai-Liang, Gao Yuanji, Yu Wenhao, Cao Peng, Hu Ping, Zhao Ke-Qing, Wang Bi-Qin, Chen Bin

机构信息

College of Chemistry and Materials Science, Sichuan Normal University, Chengdu 610066, People's Republic of China.

出版信息

Org Lett. 2022 Jul 22;24(28):5023-5028. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01648. Epub 2022 Jul 13.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c01648
PMID:35822901
Abstract

We herein report a Ni-catalyzed three-component cross-electrophile coupling of 1,3-dienes with aldehydes and aryl bromides using manganese metal as the reducing agent. This efficient protocol accomplishes dicarbofunctionalization of 1,3-dienes to synthesize diverse structural 1,4-disubstituted homoallylic alcohols by forming two new C-C bonds in one time. Mechanistic study suggests that an allyl-nickel(I) species is involved in the catalytic cycle.

摘要

我们在此报告了一种以锰金属作为还原剂,镍催化1,3 - 二烯与醛和芳基溴化物的三组分交叉亲电偶联反应。这一高效的反应方案实现了1,3 - 二烯的双碳官能化,通过一次性形成两个新的C - C键来合成多种结构的1,4 - 二取代高烯丙醇。机理研究表明,催化循环中涉及烯丙基镍(I)物种。

相似文献

1
Nickel-Catalyzed Three-Component Cross-Electrophile Coupling of 1,3-Dienes with Aldehydes and Aryl Bromides.镍催化的1,3-二烯与醛和芳基溴的三组分交叉亲电偶联反应
Org Lett. 2022 Jul 22;24(28):5023-5028. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01648. Epub 2022 Jul 13.
2
Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile 1,2-Silyl-Arylation of 1,3-Dienes with Chlorosilanes and Aryl Bromides.镍催化的 1,3-二烯与氯硅烷和芳基溴化物的交叉电子亲核 1,2-硅基芳基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Jan 23;62(4):e202215703. doi: 10.1002/anie.202215703. Epub 2022 Dec 14.
3
Efficient Enantio-, Diastereo, /-, and Site-Selective Nickel-Catalyzed Fragment Couplings of Aldehydes, Dienes, and Organoborons.高效对映选择性、非对映选择性/和位点选择性镍催化醛、二烯和有机硼的片段偶联反应。
J Am Chem Soc. 2022 Oct 26;144(42):19231-19237. doi: 10.1021/jacs.2c08742. Epub 2022 Oct 4.
4
Diastereoselective construction of functionalized homoallylic alcohols by Ni-catalyzed diboron-promoted coupling of dienes and aldehydes.通过镍催化的二硼促进的二烯与醛的偶联实现官能化高烯丙醇的非对映选择性构建。
J Am Chem Soc. 2008 Dec 3;130(48):16140-1. doi: 10.1021/ja806113v.
5
Ni-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling for the Synthesis of Skipped Polyenes.镍催化的交叉电偶联反应在 skipped polyenes 合成中的应用。
Org Lett. 2019 May 17;21(10):3606-3609. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01019. Epub 2019 May 2.
6
Nickel-Catalyzed Addition of Aryl Bromides to Aldehydes To Form Hindered Secondary Alcohols.镍催化芳基溴与醛加成反应合成位阻仲醇。
J Am Chem Soc. 2019 Feb 6;141(5):1823-1827. doi: 10.1021/jacs.8b13709. Epub 2019 Jan 29.
7
Nickel-catalyzed decarboxylative cross-coupling of indole-3-acetic acids with aryl bromides by convergent paired electrolysis.镍催化吲哚-3-乙酸与芳基溴化物的脱羧交叉偶联反应通过收敛对电解进行。
Chem Commun (Camb). 2022 Jul 21;58(59):8202-8205. doi: 10.1039/d2cc02641d.
8
Investigating the Mechanism of Ni-Catalyzed Coupling of Photoredox-Generated Alkyl Radicals and Aryl Bromides: A Computational Study.研究光氧化还原生成的烷基自由基与芳基溴化物的镍催化偶联反应机制:计算研究。
Int J Mol Sci. 2023 May 23;24(11):9145. doi: 10.3390/ijms24119145.
9
Nickel-catalyzed enantioselective three-component coupling of bis-1,3-dienes, aldehydes, and dimethylzinc.镍催化的双-1,3-二烯、醛和二甲基锌的对映选择性三组分偶联反应
J Org Chem. 2005 Oct 14;70(21):8605-8. doi: 10.1021/jo051283m.
10
Multimetallic Ni- and Pd-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling To Form Highly Substituted 1,3-Dienes.多金属镍和钯催化的交叉电子对偶联反应合成高度取代的 1,3-二烯。
J Am Chem Soc. 2018 Feb 21;140(7):2446-2449. doi: 10.1021/jacs.7b13601. Epub 2018 Feb 8.

引用本文的文献

1
Effect of 6,6'-Substituents on Bipyridine-Ligated Ni Catalysts for Cross-Electrophile Coupling.6,6'-取代基对用于交叉亲电偶联的联吡啶配位镍催化剂的影响
ACS Catal. 2024 May 3;14(9):6897-6914. doi: 10.1021/acscatal.4c00827. Epub 2024 Apr 19.