镍催化的交叉电偶联反应在 skipped polyenes 合成中的应用。
Ni-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling for the Synthesis of Skipped Polyenes.
机构信息
Department of Chemistry , Massachusetts Institute of Technology , 77 Massachusetts Avenue , Cambridge , Massachusetts 02139 , United States.
出版信息
Org Lett. 2019 May 17;21(10):3606-3609. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01019. Epub 2019 May 2.
Abstract
Skipped polyenes featuring high ( E)-selectivity and varying methyl substitution patterns are synthesized using a nickel-catalyzed cross-coupling reaction between allyl trifluoroacetates and vinyl bromides. The utility of this cross-electrophile coupling is showcased in part by the synthesis of the RST fragment of the marine ladder polyether, maitotoxin. Construction of this fragment is particularly challenging due to the alternating methyl substitution pattern.
摘要
使用镍催化的烯丙基三氟乙酸酯和溴代乙烯的交叉偶联反应，合成了具有高（E）选择性和不同甲基取代模式的 skipped 多烯。该交叉电亲核试剂偶联的实用性部分体现在海洋梯型聚醚 maitotoxin 的 RST 片段的合成中。由于交替的甲基取代模式，该片段的构建极具挑战性。
相似文献
1
Ni-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling for the Synthesis of Skipped Polyenes.镍催化的交叉电偶联反应在 skipped polyenes 合成中的应用。
Org Lett. 2019 May 17;21(10):3606-3609. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01019. Epub 2019 May 2.
2
Nickel-Catalyzed Three-Component Cross-Electrophile Coupling of 1,3-Dienes with Aldehydes and Aryl Bromides.镍催化的1,3-二烯与醛和芳基溴的三组分交叉亲电偶联反应
Org Lett. 2022 Jul 22;24(28):5023-5028. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01648. Epub 2022 Jul 13.
3
Convergent and stereospecific synthesis of complex skipped polyenes and polyunsaturated fatty acids.复杂缺失型多烯和多不饱和脂肪酸的汇聚和立体专一合成。
Nat Chem. 2010 Aug;2(8):638-43. doi: 10.1038/nchem.665. Epub 2010 May 23.
4
Cyclization strategies to polyenes using Pd(II)-catalyzed couplings of pinacol vinylboronates.使用 Pd(II)催化的频哪醇乙烯基硼酸酯偶联反应构建多烯的环化策略。
Org Lett. 2012 Aug 17;14(16):4282-5. doi: 10.1021/ol3020623. Epub 2012 Aug 6.
5
Synthesis of the C1-C13 tetraenoate subunit of the chivosazoles.合成 chivosazoles 的 C1-C13 四烯酸酯亚基。
Org Lett. 2010 Aug 20;12(16):3724-7. doi: 10.1021/ol101630p.
6
Nickel-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling of N-Hydroxyphthalimide Esters with Vinyl Bromides.镍催化的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与溴代乙烯的对映选择性交叉偶联。
Org Lett. 2017 Apr 21;19(8):2150-2153. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00793. Epub 2017 Apr 4.
7
Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile 1,2-Silyl-Arylation of 1,3-Dienes with Chlorosilanes and Aryl Bromides.镍催化的 1,3-二烯与氯硅烷和芳基溴化物的交叉电子亲核 1,2-硅基芳基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Jan 23;62(4):e202215703. doi: 10.1002/anie.202215703. Epub 2022 Dec 14.
8
Heck-Mizoroki coupling of vinyliodide and applications in the synthesis of dienes and trienes.乙烯基碘的赫克-宫浦偶联反应及其在二烯和三烯合成中的应用。
Chem Commun (Camb). 2015 Jul 21;51(57):11409-12. doi: 10.1039/c5cc03273c.
9
Palladium-catalyzed 1,4-difunctionalization of butadiene to form skipped polyenes.钯催化的丁二烯 1,4-双官能化反应形成缺碳多烯。
J Am Chem Soc. 2013 Mar 20;135(11):4167-70. doi: 10.1021/ja3110544. Epub 2013 Mar 12.
10
Cross-Electrophile Coupling of Vinyl Halides with Alkyl Halides.卤代乙烯与卤代烷烃的交叉亲电偶联反应
Chemistry. 2016 May 23;22(22):7399-402. doi: 10.1002/chem.201601320. Epub 2016 Apr 28.
引用本文的文献
1
Cross-Electrophile Coupling: Principles, Methods, and Applications in Synthesis.交叉亲电偶联：合成中的原理、方法及应用
Chem Rev. 2024 Dec 11;124(23):13397-13569. doi: 10.1021/acs.chemrev.4c00524. Epub 2024 Nov 26.
2
Divergent 1,2-carboallylation of terminal alkynes enabled by metallaphotoredox catalysis with switchable triplet energy transfer.通过具有可切换三重态能量转移的金属光氧化还原催化实现末端炔烃的发散性1,2-碳烯基化反应
Chem Sci. 2023 Oct 13;14(43):12143-12151. doi: 10.1039/d3sc04645a. eCollection 2023 Nov 8.
3
Synthesis of the Framework of Tamulamides A and B.塔玛兰酰胺 A 和 B 的骨架合成。
Org Lett. 2019 Oct 4;21(19):8027-8030. doi: 10.1021/acs.orglett.9b03015. Epub 2019 Sep 16.
本文引用的文献
1
Propene as an Atom-Economical Linchpin for Concise Total Synthesis of Polyenes: Piericidin A.作为多烯类化合物简洁全合成的原子经济性关键原料的丙烯：杀稻瘟菌素A。
J Am Chem Soc. 2018 Sep 19;140(37):11623-11626. doi: 10.1021/jacs.8b08974. Epub 2018 Sep 5.
2
Total Synthesis of Ripostatin B and Structure-Activity Relationship Studies on Ripostatin Analogs.里波他汀 B 的全合成及类似物的结构-活性关系研究。
J Org Chem. 2018 Jul 6;83(13):7150-7172. doi: 10.1021/acs.joc.8b00193. Epub 2018 Mar 29.
3
Studies toward brevisulcenal F via convergent strategies for marine ladder polyether synthesis.通过汇聚策略进行海洋梯形聚醚合成以研究短缩素F。
Tetrahedron. 2018 Mar 15;74(11):1111-1122. doi: 10.1016/j.tet.2018.01.039. Epub 2018 Feb 2.
4
Synthesis of many different types of organic small molecules using one automated process.使用一个自动化的过程合成许多不同类型的有机小分子。
Science. 2015 Mar 13;347(6227):1221-6. doi: 10.1126/science.aaa5414.
5
Synthesis and biological evaluation of QRSTUVWXYZA' domains of maitotoxin.刺尾鱼毒素QRSTUVWXYZA'结构域的合成与生物学评价
J Am Chem Soc. 2014 Nov 19;136(46):16444-51. doi: 10.1021/ja509829e. Epub 2014 Nov 6.
6
Nickel-catalyzed reductive allylation of aryl bromides with allylic acetates.镍催化的芳基溴与烯丙基乙酸酯的还原烯丙基化反应。
Org Biomol Chem. 2013 May 21;11(19):3094-7. doi: 10.1039/c3ob40232k. Epub 2013 Apr 10.
7
Selective cross-coupling of organic halides with allylic acetates.有机卤化物与烯丙基醋酸盐的选择性交叉偶联。
J Org Chem. 2012 Nov 16;77(22):9989-10000. doi: 10.1021/jo302086g. Epub 2012 Nov 6.
8
Merochlorins A-D, cyclic meroterpenoid antibiotics biosynthesized in divergent pathways with vanadium-dependent chloroperoxidases.梅洛氯林 A-D，具有钒依赖型氯化过氧化物酶的不同途径生物合成的环状倍半萜类抗生素。
J Am Chem Soc. 2012 Jul 25;134(29):11988-91. doi: 10.1021/ja305665f. Epub 2012 Jul 12.
9
Maitotoxin: An Inspiration for Synthesis.maitotoxin：合成的灵感来源。
Isr J Chem. 2011 Apr;51(3-4):359-377. doi: 10.1002/ijch.201100003.
10
Synthesis of the QRSTU domain of maitotoxin and its 85-epi- and 86-epi-diastereoisomers.海兔毒素 QRSTU 结构域及其 85-表异构物和 86-表异构物的合成。
J Am Chem Soc. 2010 Jul 21;132(28):9900-7. doi: 10.1021/ja103708j.
Zotero 插件