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铜催化羧酸的区域选择性烯丙基化和三氟甲基化反应,生成()-三氟甲基烯醇酯。

Copper-Catalyzed Regioselective Olefination and Trifluoromethylation of Carboxylic Acids To Give ()-Trifluoromethyl Enol Esters.

机构信息

State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics, College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha, 410082, P. R. China.

Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Osaka University, Suita, Osaka 565-0871, Japan.

出版信息

Org Lett. 2022 Jul 22;24(28):5197-5202. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02027. Epub 2022 Jul 14.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c02027
PMID:35833663
Abstract

Herein, we describe a method to produce ()-trifluoromethyl enol esters via the olefination and trifluoromethylation of carboxylic acids with TMSCF. This synthetic method uses inexpensive and easy-to-handle TMSCF. It employs a commercially available CuCl catalyst to transform a broad range of carboxylic acids into versatile ()-trifluoromethyl enol esters with good regio- and stereoselectivity. This protocol allows the concise synthesis of highly functionalized ()-trifluoromethyl enol esters directly from carboxylic acids.

摘要

在此,我们描述了一种通过 TMSCF 对羧酸进行烯丙基化和三氟甲基化来制备 ()-三氟甲基烯醇酯的方法。这种合成方法使用廉价且易于处理的 TMSCF。它采用市售的 CuCl 催化剂,将广泛的羧酸转化为具有良好区域和立体选择性的多功能 ()-三氟甲基烯醇酯。该方案允许直接从羧酸简洁地合成高度官能化的 ()-三氟甲基烯醇酯。

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