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镍催化脱氨烯丙基化氨基酸衍生物:酰胺型 NN 钳形配体增强催化活性。

Nickel-Catalyzed Deaminative Allenylation of Amino Acid Derivatives: Catalytic Activity Enhanced by an Amide-Type NN Pincer Ligand.

机构信息

Collaborative Innovation Center of Henan Province for Green Manufacturing of Fine Chemicals, Key Laboratory of Green Chemical Media and Reactions, Ministry of Education, School of Chemistry and Chemical Engineering, Henan Normal University, Xinxiang, Henan 453007, China.

出版信息

Org Lett. 2022 Jul 29;24(29):5361-5365. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02042. Epub 2022 Jul 17.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c02042
PMID:35848078
Abstract

Herein, we report a general and practical nickel-catalyzed deaminative allenylation of amino acid derivatives with terminal alkynes. The well-designed, electron deficient, and sterically hindered amide-type NN pincer ligand was crucial to the success of this transformation, enabling the coupling to occur under mild conditions with high efficiency. The remarkable features of this chemistry are its good scalability, its broad substrate scope, functional group tolerance, and the efficient modification of peptides, drugs, and natural products.

摘要

在此,我们报告了一种通用且实用的镍催化脱氨烯丙基化氨基酸衍生物与末端炔烃的反应。精心设计的、缺电子的和空间位阻的酰胺型 NN 夹持配体对于该转化的成功至关重要,使得在温和条件下以高效率进行偶联成为可能。这种化学的显著特点是其良好的可扩展性、广泛的底物范围、官能团耐受性以及肽、药物和天然产物的有效修饰。

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