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酰胺衍生物的 Mizoroki-Heck 环化反应用于引入季碳原子。

Mizoroki-Heck Cyclizations of Amide Derivatives for the Introduction of Quaternary Centers.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Los Angeles, Los Angeles, CA, 90095, USA.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Jun 1;56(23):6567-6571. doi: 10.1002/anie.201703174. Epub 2017 May 3.

DOI:10.1002/anie.201703174
PMID:28467029
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5669036/
Abstract

We report non-decarbonylative Mizoroki-Heck reactions of amide derivatives. The transformation relies on the use of nickel catalysis and proceeds using sterically hindered tri- and tetrasubstituted olefins to give products containing quaternary centers. The resulting polycyclic or spirocyclic products can be obtained in good yields. Moreover, a diastereoselective variant of this method gives access to an adduct bearing vicinal, highly substituted sp stereocenters. These results demonstrate that amide derivatives can be used as building blocks for the assembly of complex scaffolds.

摘要

我们报告酰胺衍生物的非脱羰 Mizoroki-Heck 反应。该转化依赖于镍催化,并使用空间位阻大的三取代和四取代烯烃进行,以得到含有季碳原子的产物。所得的多环或螺环产物可以以良好的收率获得。此外,该方法的非对映选择性变体可以得到带有相邻的高取代 sp 立体中心的加合物。这些结果表明酰胺衍生物可用作组装复杂支架的构建块。

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