异硫脲催化的 C(1)-氨烯醇盐与 -烷基苯并噻唑的 [2 + 2] 环加成反应。
Isothiourea-Catalyzed [2 + 2] Cycloaddition of C(1)-Ammonium Enolates and -Alkyl Isatins.
机构信息
EaStCHEM, School of Chemistry, University of St. Andrews, North Haugh, St. Andrews, U.K., KY16 9ST.
Syngenta, Jealott's Hill International Research Centre, Bracknell, Berkshire RG42 6EY, U.K.
出版信息
Org Lett. 2022 Jul 29;24(29):5444-5449. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02170. Epub 2022 Jul 18.
Abstract
Enantioselective [2 + 2] cycloaddition of C(1)-ammonium enolates generated catalytically using the isothiourea HyperBTM with -alkyl isatins gives spirocyclic β-lactones. ring opening with an amine nucleophile generates isolable highly enantioenriched products in up to 92:8 dr and in >99:1 er.
摘要
使用异硫脲 HyperBTM 催化生成的 C(1)-铵烯醇化物的对映选择性 [2 + 2] 环加成反应与 - 烷基靛红反应，得到螺环β-内酰胺。用胺亲核试剂进行开环反应，可得到高达 92:8 dr 和 >99:1 er 的可分离的高对映过量产物。
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