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酰基乙炔基吡咯与1-吡咯啉的无催化剂环化反应：直接合成四氢二吡咯并[1,2-:1',2'-]咪唑

Catalyst-Free Annulation of Acylethynylpyrroles with 1-Pyrrolines: A Straightforward Access to Tetrahydrodipyrrolo[1,2-:1',2'-]imidazoles.

作者信息

Oparina Ludmila A, Belyaeva Kseniya V, Kolyvanov Nikita A, Ushakov Igor A, Gotsko Maxim D, Sobenina Lyubov' N, Vashchenko Alexander V, Trofimov Boris A

机构信息

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences, 1 Favorsky Str., 664033 Irkutsk, Russia.

出版信息

J Org Chem. 2022 Aug 5;87(15):9518-9531. doi: 10.1021/acs.joc.2c00476. Epub 2022 Jul 18.

DOI:10.1021/acs.joc.2c00476
PMID:35849567
Abstract

Acylethynylpyrroles undergo facile (rt, MeCN or MeOH, 24-72 h) catalyst-free annulation with 1-pyrrolines to afford acylmethylenetetrahydrodipyrrolo[1,2-:1',2'-]imidazoles in up to 93% yield and 90% -stereoselectivity of the olefin moiety.

摘要

酰基乙炔基吡咯与1-吡咯啉在无催化剂条件下（室温，乙腈或甲醇，24 - 72小时）能顺利发生环化反应，生成酰基亚甲基四氢二吡咯并[1,2-:1',2'-]咪唑，产率高达93%，烯烃部分的立体选择性为90%。

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