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通过立体控制的醛醇环化反应合成 Calyciphylline A 型生物碱的 ABC 环：（±）-Himalensine A 的形式合成。

Synthesis of the ABC Ring of Calyciphylline A-Type Alkaloids by a Stereocontrolled Aldol Cyclization: Formal Synthesis of (±)-Himalensine A.

机构信息

Laboratori de Química Orgànica, Facultat de Farmàcia, IBUB, Universitat de Barcelona, Av. Joan XXIII 27-31, 08028-Barcelona, Spain.

Departamento de Química Orgánica I, Universidad del País Vasco, Manuel Lardizábal 3, 20018 San Sebastián, Spain.

出版信息

J Org Chem. 2022 Aug 5;87(15):10516-10522. doi: 10.1021/acs.joc.2c01171. Epub 2022 Jul 21.

DOI:10.1021/acs.joc.2c01171
PMID:35862855
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9881646/
Abstract

A synthetic approach to a functionalized ABC-tricyclic framework of calyciphilline A-type alkaloids, a building block toward this class of alkaloids, is reported. The key synthetic steps involve a radical cyclization to form the hydroindole system and piperidine ring closure through a stereocontrolled aldol cyclization. The resulting alcohol allows the methyl group to be installed in the bowl-shaped azatricyclic structure; this crucial reaction takes place with configuration retention. The synthesis of azatricyclic compound constitutes a formal synthesis of himalensine A.

摘要

报告了一种功能性 ABC-三环骨架的合成方法，这是该类生物碱的构建块。关键的合成步骤包括通过立体控制的醛醇环化反应形成氢吲哚系统和哌啶环闭环的自由基环化。得到的醇允许甲基在碗状氮杂三环结构中安装；这个关键的反应发生在构型保留的情况下。氮杂三环化合物的合成构成了 himalensine A 的正式合成。

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