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路易斯酸催化的给体-受体环丙烷与硫代烯酮的(3+2)环加成反应

Lewis-Acid-Catalyzed (3+2)-Cycloadditions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Thioketenes.

作者信息

Mlostoń Grzegorz, Kowalczyk Mateusz, Augustin André U, Jones Peter G, Werz Daniel B

机构信息

University of Łodź Department of Organic & Applied Chemistry Tamka 12 91-403 Łodź Poland.

Technische Universität Braunschweig Institute of Organic Chemistry Hagenring 30 38106 Braunschweig Germany.

出版信息

European J Org Chem. 2021 Dec 14;2021(46):6250-6253. doi: 10.1002/ejoc.202100879. Epub 2021 Aug 25.

Abstract

The reactivity of donor-acceptor (D-A) cyclopropanes towards thioketenes was investigated. In a (3+2)-cycloaddition using Sc(OTf) as a Lewis acidic catalyst, the corresponding exocyclic thioenol ethers (2-methylidene tetrahydrothiophenes) were formed in moderate to good yields. Unsymmetrical thioketenes provided / mixtures at the double bond, with the isomer being preferred.

摘要

研究了给体-受体(D-A)环丙烷对硫代酮的反应活性。在使用Sc(OTf)作为路易斯酸催化剂的(3+2)环加成反应中,相应的环外硫代烯醇醚(2-亚甲基四氢噻吩)以中等至良好的产率生成。不对称硫代酮在双键处提供/混合物,其中异构体更受青睐。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a8f1/9290834/2af7ab3c074b/EJOC-2021-6250-g001.jpg

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