• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

路易斯酸催化的给体-受体环丙烷与硫代烯酮的(3+2)环加成反应

Lewis-Acid-Catalyzed (3+2)-Cycloadditions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Thioketenes.

作者信息

Mlostoń Grzegorz, Kowalczyk Mateusz, Augustin André U, Jones Peter G, Werz Daniel B

机构信息

University of Łodź Department of Organic & Applied Chemistry Tamka 12 91-403 Łodź Poland.

Technische Universität Braunschweig Institute of Organic Chemistry Hagenring 30 38106 Braunschweig Germany.

出版信息

European J Org Chem. 2021 Dec 14;2021(46):6250-6253. doi: 10.1002/ejoc.202100879. Epub 2021 Aug 25.

DOI:10.1002/ejoc.202100879
PMID:35875264
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9290834/
Abstract

The reactivity of donor-acceptor (D-A) cyclopropanes towards thioketenes was investigated. In a (3+2)-cycloaddition using Sc(OTf) as a Lewis acidic catalyst, the corresponding exocyclic thioenol ethers (2-methylidene tetrahydrothiophenes) were formed in moderate to good yields. Unsymmetrical thioketenes provided / mixtures at the double bond, with the isomer being preferred.

摘要

研究了给体-受体（D-A）环丙烷对硫代酮的反应活性。在使用Sc(OTf)作为路易斯酸催化剂的（3+2）环加成反应中，相应的环外硫代烯醇醚（2-亚甲基四氢噻吩）以中等至良好的产率生成。不对称硫代酮在双键处提供/混合物，其中异构体更受青睐。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a8f1/9290834/c7d84b279ec3/EJOC-2021-6250-g005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a8f1/9290834/2af7ab3c074b/EJOC-2021-6250-g001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a8f1/9290834/9dc6a21c97c0/EJOC-2021-6250-g004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a8f1/9290834/ef999363e2f3/EJOC-2021-6250-g002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a8f1/9290834/c7d84b279ec3/EJOC-2021-6250-g005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a8f1/9290834/2af7ab3c074b/EJOC-2021-6250-g001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a8f1/9290834/9dc6a21c97c0/EJOC-2021-6250-g004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a8f1/9290834/ef999363e2f3/EJOC-2021-6250-g002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a8f1/9290834/c7d84b279ec3/EJOC-2021-6250-g005.jpg

相似文献

1
Lewis-Acid-Catalyzed (3+2)-Cycloadditions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Thioketenes.路易斯酸催化的给体-受体环丙烷与硫代烯酮的(3+2)环加成反应
European J Org Chem. 2021 Dec 14;2021(46):6250-6253. doi: 10.1002/ejoc.202100879. Epub 2021 Aug 25.
2
Formal Insertion of Thioketenes into Donor-Acceptor Cyclopropanes by Lewis Acid Catalysis.Lewis 酸催化下的硫杂环丙烯正离子对给体-受体环丙烷的形式插入反应。
Org Lett. 2018 Feb 2;20(3):820-823. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03961. Epub 2018 Jan 18.
3
Ferrocenyl-substituted tetrahydrothiophenes via formal [3 + 2]-cycloaddition reactions of ferrocenyl thioketones with donor-acceptor cyclopropanes.通过二茂铁基硫酮与给体-受体环丙烷的形式上的[3 + 2]环加成反应合成二茂铁基取代的四氢噻吩。
Beilstein J Org Chem. 2020 Jun 10;16:1288-1295. doi: 10.3762/bjoc.16.109. eCollection 2020.
4
Exploiting Heavier Organochalcogen Compounds in Donor-Acceptor Cyclopropane Chemistry.利用给体-受体环丙烷化学中的较重有机硫属元素化合物。
Acc Chem Res. 2021 Mar 16;54(6):1528-1541. doi: 10.1021/acs.accounts.1c00023. Epub 2021 Mar 4.
5
Lewis acid mediated (3 + 2) cycloadditions of donor-acceptor cyclopropanes with heterocumulenes.路易斯酸促进的给体-受体环丙烷与杂cumulenes的（3 + 2）环加成反应。
Org Lett. 2012 Oct 19;14(20):5314-7. doi: 10.1021/ol302494n. Epub 2012 Oct 9.
6
Donor-Acceptor Cyclopropanes: Activation Enabled by a Single, Vinylogous Acceptor.给体-受体环丙烷：通过单个烯醇式受体实现的活化。
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Jan 2;62(1):e202214390. doi: 10.1002/anie.202214390. Epub 2022 Nov 30.
7
An Expeditious Route to trans-Configured Tetrahydrothiophenes Enabled by Fe(OTf) -Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Thionoesters.通过Fe(OTf)催化供体-受体环丙烷与硫代酯的[3+2]环加成反应实现反式构型四氢噻吩的快速合成路线。
Chemistry. 2018 Apr 20;24(23):6062-6066. doi: 10.1002/chem.201800957. Epub 2018 Mar 25.
8
Switchable Reactivity of Cyclopropane Diesters toward (3 + 3) and (3 + 2) Cycloadditions with Benzoquinone Esters.环丙酯二酯对苯醌酯的（3 + 3）和（3 + 2）环加成的可切换反应性。
Org Lett. 2022 Nov 11;24(44):8249-8254. doi: 10.1021/acs.orglett.2c03446. Epub 2022 Oct 27.
9
Stereospecific Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Thioketones: Access to Highly Substituted Tetrahydrothiophenes.受主-给体环丙烷与硫代酮的立体专一反应：高取代四氢噻吩的合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Nov 6;56(45):14293-14296. doi: 10.1002/anie.201708346. Epub 2017 Oct 10.
10
Lewis Acid Catalyzed Ring-Opening 1,3-Aminothiolation of Donor-Acceptor Cyclopropanes Using Sulfenamides.利用亚磺酰胺，通过路易斯酸催化给体-受体环丙烷的开环1,3-氨基硫醇化反应
Org Lett. 2020 Mar 20;22(6):2276-2280. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00483. Epub 2020 Mar 4.

本文引用的文献

1
Catalytic (3 + 2) annulation of donor-acceptor aminocyclopropane monoesters and indoles.供体-受体氨基环丙烷单酯与吲哚的催化（3 + 2）环化反应。
Chem Sci. 2021 May 5;12(25):8706-8712. doi: 10.1039/d1sc01127h. eCollection 2021 Jul 1.
2
Friedel-Crafts-Type Reactions with Electrochemically Generated Electrophiles from Donor-Acceptor Cyclopropanes and -Butanes.利用给体-受体环丙烷和环丁烷通过电化学产生亲电试剂的傅-克型反应。
Org Lett. 2021 Jul 16;23(14):5549-5553. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01890. Epub 2021 Jul 7.
3
Electrocatalytic Activation of Donor-Acceptor Cyclopropanes and Cyclobutanes: An Alternative C(sp )-C(sp ) Cleavage Mode.
给体-受体环丙烷和环丁烷的电催化活化：一种替代性的C(sp³)-C(sp³)裂解模式
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Jul 12;60(29):15928-15934. doi: 10.1002/anie.202101477. Epub 2021 Jun 16.
4
Exploiting Heavier Organochalcogen Compounds in Donor-Acceptor Cyclopropane Chemistry.利用给体-受体环丙烷化学中的较重有机硫属元素化合物。
Acc Chem Res. 2021 Mar 16;54(6):1528-1541. doi: 10.1021/acs.accounts.1c00023. Epub 2021 Mar 4.
5
Asymmetric Catalytic Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes.给体-受体环丙烷的不对称催化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Apr 19;60(17):9192-9204. doi: 10.1002/anie.202006736. Epub 2020 Dec 15.
6
Ferrocenyl-substituted tetrahydrothiophenes via formal [3 + 2]-cycloaddition reactions of ferrocenyl thioketones with donor-acceptor cyclopropanes.通过二茂铁基硫酮与给体-受体环丙烷的形式上的[3 + 2]环加成反应合成二茂铁基取代的四氢噻吩。
Beilstein J Org Chem. 2020 Jun 10;16:1288-1295. doi: 10.3762/bjoc.16.109. eCollection 2020.
7
Catalytic Enantioselective Ring-Opening Reactions of Cyclopropanes.手性催化环丙烷开环反应
Chem Rev. 2021 Jan 13;121(1):227-263. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00109. Epub 2020 May 29.
8
Synthesis of β-amino-α-trifluoromethyl alcohols and their applications in organic synthesis.β-氨基-α-三氟甲基醇的合成及其在有机合成中的应用。
J Fluor Chem. 2010 Aug;131(8):829-843. doi: 10.1016/j.jfluchem.2010.05.014. Epub 2010 Jun 4.
9
Lewis Acid Catalyzed Ring-Opening 1,3-Aminothiolation of Donor-Acceptor Cyclopropanes Using Sulfenamides.利用亚磺酰胺，通过路易斯酸催化给体-受体环丙烷的开环1,3-氨基硫醇化反应
Org Lett. 2020 Mar 20;22(6):2276-2280. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00483. Epub 2020 Mar 4.
10
Chameleon-Like Activating Nature of the Spirooxindole Group in Donor-Acceptor Cyclopropanes.给体-受体环丙烷中螺氧化吲哚基团类似变色龙的活化性质。
Org Lett. 2019 Dec 6;21(23):9795-9799. doi: 10.1021/acs.orglett.9b04153. Epub 2019 Nov 25.