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基于三联芳基的α-螺旋模拟物的模块化合成，第5部分：一套完整的具有蛋白质氨基酸侧链的吡啶硼酸频哪醇酯。

A Modular Synthesis of Teraryl-Based α-Helix Mimetics, Part 5: A Complete Set of Pyridine Boronic Acid Pinacol Esters Featuring Side Chains of Proteinogenic Amino Acids.

作者信息

Trobe Melanie, Schreiner Till, Vareka Martin, Grimm Sebastian, Wölfl Bernhard, Breinbauer Rolf

机构信息

Institute of Organic Chemistry Graz University of Technology Stremayrgasse 9 8010 Graz Austria.

出版信息

European J Org Chem. 2022 May 6;2022(17):e202101280. doi: 10.1002/ejoc.202101280. Epub 2022 Feb 24.

DOI:10.1002/ejoc.202101280
PMID:35910461
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9304165/
Abstract

Teraryl-based α-helix mimetics have proven to be useful compounds for the inhibition of protein-protein interactions (PPI). We have developed a modular and flexible approach for the synthesis of teraryl-based α-helix mimetics using pyridine containing boronic acid building blocks to increase the water solubility. Following our initial publication in which we have introduced the methodology in combination with sequential Pd-catalyzed cross-coupling for teraryl assembly, we can now report a complete set of pyridine based boronic acid building blocks decorated with side chains of all proteinogenic amino acids relevant for PPI (Ala, Arg, Asn, Asp, Cys, Gln, Glu, His, Ile, Leu, Lys, Met, Phe, Ser, Thr, Trp, Tyr, Val) to complement the core fragment set. For a representative set of teraryls we have studied the influence of the pyridine rings on the solubility of the assembled oligoarenes.

摘要

基于三联芳基的α-螺旋模拟物已被证明是用于抑制蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的有用化合物。我们开发了一种模块化且灵活的方法，使用含吡啶的硼酸构建块来合成基于三联芳基的α-螺旋模拟物，以提高其水溶性。在我们最初发表的文章中，我们介绍了该方法与用于三联芳基组装的顺序钯催化交叉偶联相结合，现在我们可以报告一套完整的基于吡啶的硼酸构建块，这些构建块带有与PPI相关的所有蛋白质原氨基酸（丙氨酸、精氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、半胱氨酸、谷氨酰胺、谷氨酸、组氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、赖氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、丝氨酸、苏氨酸、色氨酸、酪氨酸、缬氨酸）的侧链，以补充核心片段集。对于一组代表性的三联芳基化合物，我们研究了吡啶环对组装的寡聚芳烃溶解度的影响。

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