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3-重氮吲哚啉-2-亚胺与腙的偶联反应:一种立体选择性合成()-3-芳亚甲基吲哚啉-2-亚胺的方法。

Olefination of 3-Diazoindolin-2-imines with Hydrazones: An Approach toward Stereoselective Synthesis of ()-3-Arylideneindolin-2-imines.

机构信息

Department of Chemistry, Zhejiang University, Hangzhou 310027, P. R. China.

出版信息

J Org Chem. 2022 Aug 19;87(16):10664-10672. doi: 10.1021/acs.joc.2c00864. Epub 2022 Aug 2.

Abstract

Stereoselective synthesis of ()-3-arylideneindolin-2-imines from 3-diazoindolin-2-imines and hydrazones was achieved using copper bromide as the catalyst. The olefination reaction proceeded via copper-catalyzed aerobic oxidation of hydrazones to diazo compounds and copper-catalyzed cross coupling of two different diazo components in a tandem manner.

摘要

使用溴化亚铜作为催化剂,实现了从 3-重氮吲哚啉-2-亚胺和腙出发的()-3-亚芳基吲哚啉-2-亚胺的立体选择性合成。烯化反应通过铜催化的腙氧化为重氮化合物和铜催化的两种不同重氮组分的交叉偶联的串联方式进行。

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