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3-重氮吲哚-2-亚胺与2-(苯氨基)乙醇的铜催化反应:便捷合成螺[吲哚啉-3,2'-恶唑烷]-2-亚胺

A copper-catalyzed reaction of 3-diazoindolin-2-imines with 2-(phenylamino)ethanols: convenient access to spiro[indoline-3,2'-oxazolidin]-2-imines.

作者信息

Sheng Guorong, Ma Shicong, Bai Songlin, Mao Jianming, Lu Ping, Wang Yanguang

机构信息

Department of Chemistry, Zhejiang University, Hangzhou 310027, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2018 Feb 11;54(12):1529-1532. doi: 10.1039/c7cc09488d. Epub 2018 Jan 25.

DOI:10.1039/c7cc09488d
PMID:29367964
Abstract

3-Diazoindolin-2-imines reacted with chiral 2-(phenylamino)ethanols under copper catalysis to furnish chiral spiro[indoline-3,2'-oxazolidin]-2-imines in good yields with excellent diastereoselectivity. The reaction undergoes a copper-catalyzed cascade process involving the formation of copper carbene, C-N coupling, and C-O coupling.

摘要

3-重氮吲哚-2-亚胺在铜催化下与手性2-(苯基氨基)乙醇反应,以良好的产率和优异的非对映选择性得到手性螺[吲哚啉-3,2'-恶唑烷]-2-亚胺。该反应经历了一个铜催化的串联过程,包括卡宾铜的形成、C-N偶联和C-O偶联。

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