• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

不对称有机催化硫代反应构建含二杂原子的四取代碳中心。

Asymmetric organocatalytic sulfenylation for the construction of a diheteroatom-bearing tetrasubstituted carbon centre.

机构信息

Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2022 Aug 25;58(69):9686-9689. doi: 10.1039/d2cc03443c.

DOI:10.1039/d2cc03443c
PMID:35959638
Abstract

Catalytic enantioselective sulfenylation to construct diheteroatom-bearing carbon centres was achieved by employing chiral guanidine organocatalysts. This protocol provided a facile route towards the synthesis of α-fluoro-α-sulfenyl-β-ketoamides, azlactone adducts and α-sulfur-substituted amino acid derivatives in high yields with good to excellent enantioselectivities. A possible working mode was proposed to elucidate the chiral control of the process.

摘要

手性胍基有机催化剂实现了构建含二杂原子碳中心的催化对映选择性亚磺化反应。该方法为高收率、高对映选择性地合成α-氟-α-亚磺酰基-β-酮酰胺、氮丙啶加合物和α-硫取代氨基酸衍生物提供了一种简便的途径。提出了一种可能的作用模式来阐明该过程的手性控制。

相似文献

1
Asymmetric organocatalytic sulfenylation for the construction of a diheteroatom-bearing tetrasubstituted carbon centre.不对称有机催化硫代反应构建含二杂原子的四取代碳中心。
Chem Commun (Camb). 2022 Aug 25;58(69):9686-9689. doi: 10.1039/d2cc03443c.
2
Construction of Axially Chiral Compounds via Asymmetric Organocatalysis.通过不对称有机催化构建轴向手性化合物。
Acc Chem Res. 2018 Feb 20;51(2):534-547. doi: 10.1021/acs.accounts.7b00602. Epub 2018 Feb 8.
3
Organocatalytic Asymmetric Benzylation and Aldol-Hemiacetalization of α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones: Efficient Enantioselective Construction of 3,4-Dihydroisocoumarins.有机催化α,β-不饱和三氟甲基酮的不对称苄基化和羟醛-半缩醛化反应:3,4-二氢异香豆素的高效对映选择性构建
Chemistry. 2017 Jan 12;23(3):519-523. doi: 10.1002/chem.201604920. Epub 2016 Dec 1.
4
Catalytic asymmetric formal [3+2] cycloaddition of isatogens with azlactones to construct indolin-3-one derivatives.异噁唑烷酮与氮杂环丁酮的催化不对称形式[3+2]环加成反应构建吲哚啉-3-酮衍生物。
Chem Commun (Camb). 2021 Jan 7;57(2):239-242. doi: 10.1039/d0cc06418a. Epub 2020 Dec 11.
5
Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral Sulfur-Containing Cyclophanes by Chiral Sulfide Catalyzed Electrophilic Sulfenylation of Arenes.通过手性硫化物催化芳烃的亲电亚磺酰化反应对平面手性含硫环芳进行对映选择性合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2024 Mar 4;63(10):e202318625. doi: 10.1002/anie.202318625. Epub 2024 Feb 5.
6
Highly enantioselective and organocatalytic alpha-amination of 2-oxindoles.2-氧化吲哚的高对映选择性有机催化α-胺化反应
Org Lett. 2009 Sep 3;11(17):3874-7. doi: 10.1021/ol901405r.
7
Enantioselective organocatalytic phospha-Michael reaction of alpha,beta-unsaturated ketones.手性有机催化的α,β-不饱和酮的膦-Michael 反应。
Chem Commun (Camb). 2010 Jul 14;46(26):4806-8. doi: 10.1039/c0cc00094a. Epub 2010 May 25.
8
Enantioselective and regioselective organocatalytic conjugate addition of malonates to nitroenynes.手性和区域选择性的有机催化丙二酸酯与硝基烯炔的共轭加成反应。
Chem Asian J. 2011 Jan 3;6(1):220-5. doi: 10.1002/asia.201000561.
9
Construction of contiguous tetrasubstituted chiral carbon stereocenters via direct catalytic asymmetric aldol reaction of alpha-isothiocyanato esters with ketones.通过直接催化不对称 aldol 反应构建连续的四取代手性碳立体中心:α-异硫氰酸酯与酮。
J Am Chem Soc. 2009 Dec 2;131(47):17082-3. doi: 10.1021/ja908571w.
10
Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Hydroamination of Alkenes: Synthesis of Pyrrolidines Bearing a Tetrasubstituted Carbon Stereocenter.布朗斯特酸催化的烯烃不对称氢胺化反应:含四取代碳立体中心的吡咯烷合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Jun 26;54(27):7847-51. doi: 10.1002/anie.201501762. Epub 2015 May 26.

引用本文的文献

1
Selective hydrolysis of α-oxo ketene ,-acetals in water: switchable aqueous synthesis of β-keto thioesters and β-keto amides.水中α-氧代烯酮二硫缩醛的选择性水解:β-酮硫酯和β-酮酰胺的可切换水相合成
Beilstein J Org Chem. 2024 Sep 3;20:2225-2233. doi: 10.3762/bjoc.20.190. eCollection 2024.
2
Investigating the efficacy of green solvents and solvent-free conditions in hydrogen-bonding mediated organocatalyzed model reactions.研究绿色溶剂和无溶剂条件在氢键介导的有机催化模型反应中的功效。
RSC Adv. 2024 Mar 7;14(12):7992-7998. doi: 10.1039/d4ra00679h. eCollection 2024 Mar 6.
3
-Sulfenylsuccinimide/phthalimide: an alternative sulfenylating reagent in organic transformations.
- 亚磺酰基琥珀酰亚胺/邻苯二甲酰亚胺:有机转化中的一种替代亚磺酰化试剂。
Beilstein J Org Chem. 2023 Sep 27;19:1471-1502. doi: 10.3762/bjoc.19.106. eCollection 2023.