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Cp*Co(III)-催化的硫代氨基甲酸酯导向的 C-H 氨甲酰化、氨基化和吡咯的级联环化。

Cp*Co(III)-catalyzed thiocarbamate-directed C-H aminocarbonylation, amination, and cascade annulation of pyrroles.

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Kharagpur, Kharagpur, 721302, WB, India.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2022 Sep 27;58(77):10865-10868. doi: 10.1039/d2cc03992c.

DOI:10.1039/d2cc03992c
PMID:36074776
Abstract

Cobalt(III)-catalyzed thiocarbamate directed aminocarbonylation and amination of C-H bonds are described to access diverse amides. Biologically relevant pyrrolo[1,2-]imidazoles were readily accessed one-pot intramolecular cyclization at the thiocarbamoyl directing group. Notably, C-N amidation proceeded smoothly with an elusive catalyst TON of 250 for this Cp*Co(III)-catalysis. Broad scope, scalability, and easy removal of DG are other key features of these methods. The mechanisms of these C-H amidation reactions were proposed through control experiments and DFT calculations.

摘要

钴(III)催化的硫代氨基甲酸盐导向的 C-H 键氨甲酰化和氨基化反应被用于合成各种酰胺。生物相关的吡咯并[1,2-a]咪唑可以通过一锅法在硫代氨基甲酰基导向基团处进行分子内环化来轻易获得。值得注意的是,Cp*Co(III)催化的 C-N 酰胺化反应可以顺利进行,催化剂的难以捉摸的 TON 值达到了 250。这些方法还具有广泛的适用范围、可扩展性和易于去除导向基团等特点。通过控制实验和 DFT 计算提出了这些 C-H 酰胺化反应的机制。

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