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稠环吲哚和螺吲哚啉的发散合成:吲哚取代异氰与醌酯的多米诺反应。

Divergent Synthesis of Chromenoindoles and Spiroindolines via Domino Reaction of Indolyl-Substituted Isocyanides with Quinone Esters.

机构信息

College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Collaborative Innovation Center of Functionalized Probes for Chemical Imaging in Universities of Shandong, Key Laboratory of Molecular and Nano Probes, Ministry of Education, Shandong Provincial Key Laboratory of Clean Production of Fine Chemicals, Shandong Normal University, Jinan 250014, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2022 Sep 23;24(37):6700-6704. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02192. Epub 2022 Sep 12.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c02192
PMID:36094394
Abstract

A dearomative spirocyclization of tryptamine-derived isocyanides with quinone esters is developed for the divergent synthesis of structurally complex chromeno[2,3-]indole and polycyclic spiroindoline scaffolds. This domino reaction features the formation and conversion of the six-membered dihydropyran ring with an amendable ,-aminal moiety.

摘要

发展了一种基于色胺衍生异氰与醌酯的去芳构化螺环化反应,用于结构复杂的色[2,3-]吲哚和多环螺吲哚骨架的发散合成。该串联反应的特点是具有可修饰的,-亚胺部分的六元二氢吡喃环的形成和转化。

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