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A-环修饰的齐墩果酸多胺衍生物的合成、抗流感 H1N1 和抗登革热活性。

Synthesis, Anti-Influenza H1N1 and Anti-Dengue Activity of A-Ring Modified Oleanonic Acid Polyamine Derivatives.

机构信息

Ufa Institute of Chemistry, The Ufa Federal Research Centre, The Russian Academy of Sciences, 71 Prospect Oktyabrya, Ufa 450054, Russia.

Department of Virology, St. Petersburg Pasteur Institute of Epidemiology and Microbiology, Experimental Virology Laboratory, 14 Mira St., St. Petersburg 197001, Russia.

出版信息

Molecules. 2022 Dec 2;27(23):8499. doi: 10.3390/molecules27238499.

DOI:10.3390/molecules27238499
PMID:36500593
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9738632/
Abstract

A series of sixteen A-ring modified (2,3-indolo-, 2-benzylidene) oleanonic acid derivatives, holding some cyclic amines, linear polyamines and benzylaminocarboxamides at C28, has been synthesized and screened for antiviral activity against influenza A/PuertoRico/8/34 (H1N1) and Dengue virus serotypes of DENV-1, -2, -3, -4. It was found that 28-homopiperazine and 3--phthalyl amides of oleanonic acid demonstrated high potency with selectivity index SI 27 (IC 21 μM) and 42 (IC 12 μM). Oleanonic acid aminoethylpiperazine amide and C-azepano-erythrodiol appeared to be the most effective compounds against DENV-1 (ICs 67 and 107 μM) and -2 (ICs 86 and 68 μM correspondingly) serotypes.

摘要

已合成并筛选了一系列十六个 A 环修饰（2,3-吲哚基，2-亚苄基）齐墩果酸衍生物，其 C28 位上含有一些环状胺、线性多胺和苄氨基甲酰胺，以对抗流感 A/PuertoRico/8/34（H1N1）和登革热病毒血清型 DENV-1、-2、-3、-4。发现 28-高哌嗪和 3--邻苯二甲酰基酰胺具有较高的活性，选择性指数 SI 分别为 27（IC 21 μM）和 42（IC 12 μM）。齐墩果酸氨基乙基哌嗪酰胺和 C-氮杂-赤式二醇似乎是针对 DENV-1（ICs 67 和 107 μM）和 -2（ICs 86 和 68 μM）血清型最有效的化合物。

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