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CuBr 催化 2-溴-芳基苯并咪唑酰胺与 Se/S 粉的环化反应合成苯并[]异硒唑和苯并[]异噻唑。

CuBr-Catalyzed Annulation of 2-Bromo--Arylbenzimidamide with Se/S Powder for the Synthesis of Benzo[]isoselenazole and Benzo[]isothiazole.

机构信息

Key Laboratory of Environmentally Friendly Chemistry and Application of Ministry of Education, Hunan Province Key Laboratory of Green Organic Synthesis and Application, College of Chemistry, Xiangtan University, Xiangtan 411105, China.

School of Chemistry and Chemical Engineering, Henan Normal University, Xinxiang 453007, China.

出版信息

J Org Chem. 2023 Feb 17;88(4):1963-1976. doi: 10.1021/acs.joc.2c02088. Epub 2023 Jan 31.

DOI:10.1021/acs.joc.2c02088
PMID:36720013
Abstract

A CuBr-catalyzed annulation of 2-bromo--arylbenzimidamide with selenium/sulfur powder for the synthesis of benzo[]isoselenazole and benzo[]isothiazole in generally good yields was investigated. This synthetic strategy features good substrate scope and functional group tolerance. Furthermore, the corresponding products could be converted into -aryl indoles rhodium-catalyzed C-H activation of the -phenyl ring, providing an efficient approach for axial aromatic molecules.

摘要

研究了 CuBr 催化的 2-溴-芳基苯并咪唑与硒/硫粉的环化反应,用于一般收率良好的苯并[]异硒唑和苯并[]异噻唑的合成。该合成策略具有良好的底物范围和官能团耐受性。此外,相应的产物可以通过铑催化的 -苯基环的 C-H 活化转化为 -芳基吲哚,为轴向芳香分子提供了一种有效的方法。

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