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光照诱导的喹喔啉-2(1H)-酮的 C3-脱羧烷基化反应。

Photoinduced Decarboxylative C3-H Alkylation of Quinoxalin-2(1)-ones.

机构信息

School of Chemistry, Indian Institute of Science Education and Research, Thiruvananthapuram 695551, India.

出版信息

J Org Chem. 2023 Feb 17;88(4):2631-2641. doi: 10.1021/acs.joc.2c02823. Epub 2023 Feb 3.

Abstract

An efficient, catalyst- and additive-free, visible-light-driven radical C3-H alkylation of quinoxalin-2(1)-one derivatives has been developed. This reaction utilizes alkyl-NHP-esters as an alkyl radical donor and quinoxalin-2(1)-one derivatives as an alkyl radical acceptor. The operationally simple protocol works under mild reaction conditions and tolerates a variety of functional groups. Furthermore, the synthetic utility of the methodology was successfully implemented for synthesizing biologically relevant C3-alkyl substituted quinoxalin-2(1)-one derivatives.

摘要

一种高效、无催化剂和添加剂、可见光驱动的喹喔啉-2(1)-酮衍生物的自由基 C3-H 烷基化反应已经被开发出来。该反应利用烷基-NHP-酯作为烷基自由基供体,喹喔啉-2(1)-酮衍生物作为烷基自由基受体。该操作简单的方案在温和的反应条件下进行,并能容忍多种官能团。此外,该方法的合成实用性已成功应用于合成具有生物相关性的 C3-烷基取代的喹喔啉-2(1)-酮衍生物。

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