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(+)-2-芳亚甲基-3-羟基茚满酮与共轭烯炔的双质子/银催化串联(5 + 2)-环加成和 Nazarov 环化反应:茚满酮并苯并[azulene]的合成。

Dual Proton/Silver-Catalyzed Serial (5 + 2)-Cycloaddition and Nazarov Cyclization of ()-2-Arylidene-3-hydroxyindanones with Conjugated Eneynes: Synthesis of Indanone-Fused Benzo[]azulenes.

机构信息

College of Chemistry and Chemical Engineering, Shaanxi Key Laboratory of Phytochemistry, Baoji University of Arts and Sciences, Baoji 721013, China.

Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Higher Institutions of Jiangxi Province, Shangrao Normal University, Shangrao 334000, China.

出版信息

J Org Chem. 2023 Mar 17;88(6):3409-3423. doi: 10.1021/acs.joc.2c02247. Epub 2023 Feb 27.

DOI:10.1021/acs.joc.2c02247
PMID:36847758
Abstract

A one-pot step-economic tandem process involving (5 + 2)-cycloaddition and Nazarov cyclization reactions has been reported for the facile synthesis of indanone-fused benzo[]azulenes from ()-2-arylidene-3-hydroxyindanones and conjugated eneynes. This highly regio- and stereoselective bisannulation reaction is enabled by dual silver and Brønsted acid catalysis and opens up a new avenue for the construction of important bicyclo[5.3.0]decane skeletons.

摘要

一种涉及(5 + 2)-环加成和 Nazarov 环化反应的一锅一步经济串联反应已被报道,用于从()-2-亚芳基-3-羟基茚满酮和共轭烯炔轻松合成茚酮并苯并[azulenes]。这种高度区域和立体选择性的双环化反应由双银和布朗斯台德酸催化实现,为构建重要的双环[5.3.0]癸烷骨架开辟了新途径。

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