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无氢钯催化2-(1-甲基乙烯基)苯胺的分子内反马氏氢胺羰基化反应

Hydrogen-free palladium-catalyzed intramolecular anti-Markovnikov hydroaminocarbonylation of 2-(1-methylvinyl)anilines.

作者信息

Ru Tong, Ning Yingtang, Liu Ding, Tao Yuan, Wang Jiaqi, Chen Fen-Er

机构信息

Engineering Center of Catalysis and Synthesis for Chiral Molecules, Fudan University, Shanghai 200433, China.

School of Pharmacy, Fudan University, Shanghai 201203, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2023 Mar 23;59(25):3755-3758. doi: 10.1039/d2cc06836b.

DOI:10.1039/d2cc06836b
PMID:36912028
Abstract

The palladium-catalyzed intramolecular hydroaminocarbonylation of 2-(1-methylvinyl)aniline derivatives has been achieved using dppp (1,3-bis(diphenylphosphino)propane) as a ligand under hydrogen-free conditions. The reaction involves the generation of an active palladium hydride species with a catalytic amount of TsOH. This amide bond formation reaction was applied to the synthesis of various 4-substituted 3,4-dihydroquinolone derivatives with both high yield and regioselectivity.

摘要

在无氢条件下,以1,3-双(二苯基膦基)丙烷(dppp)为配体,实现了钯催化的2-(1-甲基乙烯基)苯胺衍生物的分子内氢胺羰基化反应。该反应涉及用催化量的对甲苯磺酸生成活性氢化钯物种。这种酰胺键形成反应被应用于高产率和区域选择性地合成各种4-取代的3,4-二氢喹诺酮衍生物。

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