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通过氧化还原接力 Heck 反应合成取代的四氢呋喃。

A Redox-Relay Heck Approach to Substituted Tetrahydrofurans.

机构信息

GlaxoSmithKline Carbon Neutral Laboratories for Sustainable Chemistry, University of Nottingham, Jubilee Campus, Triumph Road, Nottingham NG7 2TU, U.K.

School of Chemistry, University of Nottingham, University Park, Nottingham NG7 2RD, U.K.

出版信息

Org Lett. 2023 Apr 7;25(13):2361-2365. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00769. Epub 2023 Mar 29.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c00769
PMID:36988968
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10088021/
Abstract

An operationally simple and efficient strategy for the synthesis of substituted tetrahydrofurans from readily available -butene-1,4-diol is described. A redox-relay Heck reaction is used to rapidly access cyclic hemiacetals that can be directly reduced to afford the corresponding 3-aryl tetrahydrofuran. Furthermore, the hemiacetals can also serve as precursors to a range of disubstituted tetrahydrofurans, including the calyxolane natural products.

摘要

描述了一种从易得的 1,4-丁烯二醇合成取代的四氢呋喃的操作简单、高效的策略。利用氧化还原中继 Heck 反应可以快速得到环状半缩醛，这些半缩醛可以直接还原得到相应的 3-芳基四氢呋喃。此外，这些半缩醛还可以作为一系列二取代四氢呋喃的前体，包括杯[4]芳烃天然产物。

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