Suppr超能文献

(+)-KB343 的对映选择性全合成。

Enantioselective Total Synthesis of (+)-KB343.

机构信息

Department of Chemistry, Scripps Research, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, California 92037, United States.

Bristol Myers Squibb, 10300 Campus Point Drive, San Diego, California 92121, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2023 Apr 12;145(14):7753-7757. doi: 10.1021/jacs.3c01991. Epub 2023 Mar 30.

Abstract

A concise total synthesis of the complex guanidinium toxin KB343 is reported traversing through an unusual sequence of chemoselective transformations and strategic skeletal reorganization. The absolute configuration is confirmed through an enantioselective route, and the structures of all key intermediates and the natural product itself are unassailably confirmed through X-ray crystallographic analysis.

摘要

本文报道了复杂胍毒素 KB343 的简洁全合成,该全合成采用了一系列不寻常的选择性化学反应和策略性骨架重排。通过对映选择性途径确定了绝对构型,并且所有关键中间体和天然产物本身的结构都通过 X 射线晶体学分析得到了确凿的证实。

相似文献

1
Enantioselective Total Synthesis of (+)-KB343.(+)-KB343 的对映选择性全合成。
J Am Chem Soc. 2023 Apr 12;145(14):7753-7757. doi: 10.1021/jacs.3c01991. Epub 2023 Mar 30.
3
Total synthesis of colombiasin A and determination of its absolute configuration.哥伦比亚菌素A的全合成及其绝对构型的测定。
Chemistry. 2001 Dec 17;7(24):5359-71. doi: 10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5359::aid-chem5359>3.0.co;2-z.
10
Total Synthesis of Crocagin A.Crocagin A 的全合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Oct 9;56(42):12848-12851. doi: 10.1002/anie.201612641. Epub 2017 Sep 18.

本文引用的文献

1
Total Synthesis of Matrine Alkaloids.苦参碱类生物碱的全合成。
J Am Chem Soc. 2022 Nov 2;144(43):19695-19699. doi: 10.1021/jacs.2c09804. Epub 2022 Oct 19.
3
Synthetic accesses to biguanide compounds.双胍类化合物的合成方法。
Beilstein J Org Chem. 2021 May 5;17:1001-1040. doi: 10.3762/bjoc.17.82. eCollection 2021.
4
The chemistry and biology of guanidine secondary metabolites.胍类次生代谢产物的化学与生物学。
Nat Prod Rep. 2021 Mar 1;38(3):586-667. doi: 10.1039/d0np00051e. Epub 2020 Oct 6.
5
Two-Phase Total Synthesis of Taxanes: Tactics and Strategies.紫杉醇的两步全合成:策略与方案。
J Org Chem. 2020 Aug 21;85(16):10293-10320. doi: 10.1021/acs.joc.0c01287. Epub 2020 Aug 2.
7
Synthesis and reactivity of precolibactin 886.预科尔比菌素 886 的合成与反应性。
Nat Chem. 2019 Oct;11(10):890-898. doi: 10.1038/s41557-019-0338-2. Epub 2019 Sep 23.
8
The High Chemofidelity of Metal-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer.金属催化的氢原子转移具有高化学选择性。
Acc Chem Res. 2018 Nov 20;51(11):2628-2640. doi: 10.1021/acs.accounts.8b00337. Epub 2018 Nov 8.

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验