• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过芳炔中间体实现环状二芳基碘𬭩盐与酚的选择性芳基化反应。

-Selective -Arylation of Cyclic Diaryliodonium Salts with Phenols via Aryne Intermediates.

机构信息

School of Pharmaceutical Science, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014, P. R. China.

School of Pharmaceutical Science, Hangzhou Medical College, Hangzhou 311399, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2023 Apr 28;25(16):2777-2781. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00600. Epub 2023 Apr 14.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c00600
PMID:37058147
Abstract

Herein, we report a base-mediated, highly -selective -arylation process of phenols and cyclic diaryliodonium salts without usage of transition metals. This novel and practical method was proved to be useful for the synthesis of iodine-containing -functionalized biaryl ethers in a broad functional group tolerance and environmentally friendly manner. Diversity-oriented transformations of the products were carried out to give various valuable functionalized biaryls. Preliminary mechanistic studies support the proposed aryne generation mechanism.

摘要

在此,我们报告了一种无需使用过渡金属的基于碱的酚和环状二芳基碘鎓盐的高选择性芳基化反应。这种新颖实用的方法被证明可用于在广泛的官能团容忍度和环保的方式下合成含碘官能化的联苯醚。对产物进行了多样化导向的转化,得到了各种有价值的功能化联苯。初步的机理研究支持所提出的芳基炔生成机理。

相似文献

1
-Selective -Arylation of Cyclic Diaryliodonium Salts with Phenols via Aryne Intermediates.通过芳炔中间体实现环状二芳基碘𬭩盐与酚的选择性芳基化反应。
Org Lett. 2023 Apr 28;25(16):2777-2781. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00600. Epub 2023 Apr 14.
2
Competing Pathways in O-Arylations with Diaryliodonium Salts: Mechanistic Insights.二芳基碘鎓盐参与的O-芳基化反应中的竞争途径:机理见解
Chemistry. 2017 Sep 21;23(53):13249-13258. doi: 10.1002/chem.201703057. Epub 2017 Sep 5.
3
Synthesis of Phenols and Aryl Silyl Ethers via Arylation of Complementary Hydroxide Surrogates.通过互补羟基替代物的芳基化反应合成酚类和芳基硅醚。
Org Lett. 2018 Apr 6;20(7):1785-1788. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00287. Epub 2018 Mar 14.
4
Synthesis of non-C symmetrical NOBIN-type biaryls through a cascade N-arylation and [3,3]-sigmatropic rearrangement from O-arylhydroxylamines and diaryliodonium salts.通过 O-芳基羟胺和二芳基碘鎓盐的级联 N-芳基化和[3,3]-σ重排反应合成非 C 对称的 NOBIN 型联芳烃。
Org Biomol Chem. 2021 Sep 7;19(33):7246-7251. doi: 10.1039/d1ob00636c. Epub 2021 Aug 13.
5
Metal-Free and Open-Air Arylation Reactions of Diaryliodonium Salts for DNA-Encoded Library Synthesis.无金属和开放体系下二芳基碘鎓盐的芳基化反应在 DNA 编码化合物库合成中的应用。
Adv Sci (Weinh). 2022 Sep;9(26):e2202790. doi: 10.1002/advs.202202790. Epub 2022 Jul 19.
6
Synthesis of Cyclic and Acyclic ortho-Aryloxy Diaryliodonium Salts for Chemoselective Functionalizations.环状和非环状邻芳氧基二芳基碘鎓盐的合成及其用于选择性官能化反应。
Chemistry. 2022 Dec 9;28(69):e202202453. doi: 10.1002/chem.202202453. Epub 2022 Oct 19.
7
One-Pot Synthesis of Heteroatom-Bridged Cyclic Diaryliodonium Salts.一锅法合成杂原子桥联环状二芳基碘鎓盐。
Org Lett. 2022 Apr 8;24(13):2562-2566. doi: 10.1021/acs.orglett.2c00691. Epub 2022 Mar 29.
8
Transition metal-free N-arylation of secondary amides through iodonium salts as aryne precursors.通过碘鎓盐作为芳炔前体实现仲酰胺的无过渡金属N-芳基化反应。
Org Biomol Chem. 2016 Nov 2;14(43):10185-10188. doi: 10.1039/c6ob01649a.
9
Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Biaryls via Copper-Catalyzed Thiolation of Cyclic Diaryliodonium Salts.通过铜催化的环状二芳基碘𬭩盐的硫代反应来实现轴手性联芳基的对映选择性合成。
Org Lett. 2020 Mar 6;22(5):1709-1713. doi: 10.1021/acs.orglett.9b04555. Epub 2020 Feb 19.
10
Direct synthesis of enaminone functionalized biaryl ethers by CuI-catalyzed O-arylation of enaminone functionalized phenols.通过 CuI 催化的烯胺酮功能化苯酚的 O-芳基化反应直接合成烯胺酮功能化的联苯醚。
Org Biomol Chem. 2011 Oct 7;9(19):6481-3. doi: 10.1039/c1ob05947e. Epub 2011 Aug 5.

引用本文的文献

1
Iodoarene Activation: Take a Leap Forward toward Green and Sustainable Transformations.碘代芳烃的活化:向绿色可持续转化迈进一大步。
Chem Rev. 2025 Mar 26;125(6):3440-3550. doi: 10.1021/acs.chemrev.4c00808. Epub 2025 Mar 7.
2
Access to arynes from arenes net dehydrogenation: scope, synthetic applications and mechanistic analysis.通过芳烃的净脱氢反应制备芳炔:范围、合成应用及机理分析。
Chem Sci. 2025 Feb 20;16(13):5547-5558. doi: 10.1039/d5sc00054h. eCollection 2025 Mar 26.
3
Recent advances in transition-metal-free arylation reactions involving hypervalent iodine salts.
涉及高价碘盐的无过渡金属芳基化反应的最新进展。
Beilstein J Org Chem. 2024 Nov 13;20:2891-2920. doi: 10.3762/bjoc.20.243. eCollection 2024.
4
Recent Progress in Synthetic Applications of Hypervalent Iodine(III) Reagents.高价碘(III)试剂在合成应用中的最新进展
Chem Rev. 2024 Oct 9;124(19):11108-11186. doi: 10.1021/acs.chemrev.4c00303. Epub 2024 Sep 13.
5
An efficient and chemoselective method to generate arynes.一种生成芳炔的高效且化学选择性方法。
Chem Sci. 2023 Nov 17;14(47):13885-13892. doi: 10.1039/d3sc05429b. eCollection 2023 Dec 6.