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一个螺环骨架在一种伸展的、偶极稳定的折叠体中进入了新的构象空间。

A spirocyclic backbone accesses new conformational space in an extended, dipole-stabilized foldamer.

作者信息

Roe William Edward, Warnock Toyah Mary Catherine, Knipe Peter Clarke

机构信息

School of Chemistry and Chemical Engineering, Queen's University Belfast, David Keir Building, Belfast, BT9 5AG, UK.

出版信息

Commun Chem. 2023 Apr 17;6(1):71. doi: 10.1038/s42004-023-00868-8.

DOI:10.1038/s42004-023-00868-8
PMID:37069245
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10110530/
Abstract

Most aromatic foldamers adopt uniform secondary structures, offering limited potential for the exploration of conformational space and the formation of tertiary structures. Here we report the incorporation of spiro bis-lactams to allow controlled rotation of the backbone of an iteratively synthesised foldamer. This enables precise control of foldamer shape along two orthogonal directions, likened to the aeronautical yaw and roll axes. XRD, NMR and computational data suggest that homo-oligomers adopt an extended right-handed helix with a pitch of over 30 Å, approximately that of B-DNA. Compatibility with extant foldamers to form hetero-oligomers is demonstrated, allowing greater structural complexity and function in future hybrid foldamer designs.

摘要

大多数芳香族折叠体采用均匀的二级结构,这为探索构象空间和形成三级结构提供的潜力有限。在此,我们报告了引入螺双内酰胺以实现对迭代合成的折叠体主链的可控旋转。这能够沿着两个相互垂直的方向精确控制折叠体形状,类似于航空中的偏航和横滚轴。X射线衍射、核磁共振和计算数据表明,同型低聚物采用螺距超过30 Å的延伸右手螺旋结构,大约与B型DNA的螺距相同。已证明其与现有折叠体形成杂低聚物的兼容性,这为未来混合折叠体设计带来更大的结构复杂性和功能。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/a3c9/10110530/a7e892657a83/42004_2023_868_Fig6_HTML.jpg
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