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通过给体-受体光致电子转移活化未活化的 C(sp)-H 上的氟磺酰基化反应。

Fluorosulfonylvinylation of Unactivated C(sp)-H via Electron Donor-Acceptor Photoactivation.

机构信息

Jiangsu Co-Innovation Center of Efficient Processing and Utilization of Forest Resources, International Innovation Center for Forest Chemicals and Materials, Nanjing Forestry University, Nanjing, Jiangsu 210037, China.

State Key Laboratory of Physical Chemistry of Solid Surfaces, Xiamen University, Xiamen, Fujian 361005, China.

出版信息

Org Lett. 2023 May 5;25(17):3109-3113. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00950. Epub 2023 Apr 21.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c00950
PMID:37083288
Abstract

An electron donor-acceptor (EDA) complex photoactivation strategy for radical fluorosulfonylation is disclosed for the first time. Simply upon blue light irradiation, the FSO radical can be generated efficiently under catalyst-free, base-free, and additive-free conditions, which enables facile access to 6-keto alkenylsulfonyl fluorides from readily available propargyl alcohols and FSOCl. The 6-keto alkenylsulfonyl fluoride motif has been showcased as a versatile SuFEx hub with diverse follow-up derivatizations.

摘要

首次公开了一种电子给体-受体(EDA)配合物光活化策略,用于自由基氟磺酰化反应。只需蓝光照射,即可在无催化剂、无碱、无添加剂的条件下高效生成 FSO 自由基,从而可从易得的丙炔醇和 FSOCl 轻松获得 6-酮烯基磺酰氟。6-酮烯基磺酰氟基序已被证明是一种多功能的 SuFEx 中心,可进行多种后续衍生化。

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引用本文的文献

1
Electroreductive hydroxy fluorosulfonylation of alkenes.烯烃的电还原羟基氟磺酰化反应
Nat Commun. 2023 Dec 13;14(1):8278. doi: 10.1038/s41467-023-44029-w.