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1,6-烯炔的三碘甲烷/过氧叔丁醇体系在水相中的磺酸酰肼引发的自由基双环化反应。

Radical bicyclization of 1,6-enynes with sulfonyl hydrazides by the use of TBAI/TBHP in the aqueous phase.

机构信息

School of Materials Science and Chemical Engineering, Institute of Mass Spectrometry, Ningbo University, Ningbo, Zhejiang, 315211, China.

College of Chemistry and Pharmaceutical Engineering, Nanyang Normal University, Nanyang, Henan, 473061, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2023 May 23;59(42):6391-6394. doi: 10.1039/d3cc01102j.

DOI:10.1039/d3cc01102j
PMID:37157973
Abstract

A novel 5-/6- bicyclization of 1,6-enynes with sulfonyl hydrazides in the aqueous phase using the cheap and available tetrabutylammonium iodide (TBAI)--butyl hydroperoxide (TBHP) combined system is reported. The resulting reaction of diverse nitrogen- and oxygen-polyheterocycles displays high chemical selectivity, high step-economy, and a moderate substrate scope. Moreover, iodosulfonylation can be realized by modulating the structure of the 1,6-enynes.

摘要

本文报道了一种新型的在水相中使用廉价易得的四丁基碘化铵(TBAI)-过氧化叔丁基(TBHP)联合体系使 1,6-烯炔与磺酰基腙发生 5-/6-双环化反应的方法。不同氮杂和氧杂多环化合物的反应具有高化学选择性、高经济性和适中的底物范围。此外,通过调节 1,6-烯炔的结构可以实现碘代磺酰化反应。

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