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金属免费的高区域选择性 1,3-烯炔的 1,4-磺酰化碘代反应。

Metal-Free Highly Regioselective 1,4-Sulfonyliodination of 1,3-Enynes.

机构信息

College of Chemistry and Chemical Engineering, Anyang Normal University, Anyang 455000, P. R. China.

出版信息

J Org Chem. 2023 Feb 17;88(4):2034-2045. doi: 10.1021/acs.joc.2c02257. Epub 2023 Feb 7.

DOI:10.1021/acs.joc.2c02257
PMID:36749192
Abstract

Herein, a novel, practical, and green synthetic method using readily available 1,3-enynes with sulfonyl hydrazides and I through -butyl hydroperoxide (TBHP)-mediated 1,4-sulfonyliodination has been developed for synthesizing various tetrasubstituted allenyl iodides under metal-free conditions. Notably, the proposed method exhibits a broad substrate scope, operational simplicity, tolerance to air, high functional-group tolerance, satisfactory yields, and excellent regioselectivity as well as involves the use of cost-effective reagents such as green oxidants.

摘要

在此,开发了一种新颖、实用且绿色的合成方法,使用易得的 1,3-烯炔与磺酰基腙和 I 通过 - 叔丁基过氧化物(TBHP)介导的 1,4-磺酰基碘化反应,在无金属条件下合成各种四取代烯基碘化物。值得注意的是,该方法具有广泛的底物范围、操作简单、对空气的耐受性、对官能团的高容忍性、令人满意的产率以及优异的区域选择性,并且涉及使用成本有效的试剂,如绿色氧化剂。

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