• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

对映选择性全氟烷基化的复兴——2015年至2022年新合成方法的更新

The Revival of Enantioselective Perfluoroalkylation - Update of New Synthetic Approaches from 2015-2022.

作者信息

Briand Marina, Anselmi Elsa, Dagousset Guillaume, Magnier Emmanuel

机构信息

Université Paris-Saclay, UVSQ, CNRS, UMR 8180 Institut Lavoisier de Versailles, 45 Avenue des Etats-Unis, 78035, Versailles Cedex, France.

Université de Tours, Faculté des Sciences et Techniques, Parc Grandmont, Avenue Monge, 37200, Tours, France.

出版信息

Chem Rec. 2023 Sep;23(9):e202300114. doi: 10.1002/tcr.202300114. Epub 2023 May 23.

DOI:10.1002/tcr.202300114
PMID:37219007
Abstract

Over the last years, methods devoted to the synthesis of asymmetric molecules bearing a perfluoroalkylated chain have been limited in number. Among them, only a few can be used on a large variety of scaffolds. This microreview aims at summarizing these recent advances in enantioselective perfluoroalkylation (-CF , -CF H, -C F ) and highlights the need for new enantioselective methods to easily synthesize chiral fluorinated molecules which would be useful for the pharmaceutical and agrochemical industries. Some perspectives are also mentioned.

摘要

在过去几年中,致力于合成带有全氟烷基链的不对称分子的方法数量有限。其中,只有少数几种可用于多种骨架结构。本微型综述旨在总结对映选择性全氟烷基化(-CF、-CFH、-C₂F)方面的这些最新进展,并强调需要新的对映选择性方法来轻松合成对手性制药和农用化学品行业有用的手性氟化分子。还提及了一些展望。

相似文献

1
The Revival of Enantioselective Perfluoroalkylation - Update of New Synthetic Approaches from 2015-2022.对映选择性全氟烷基化的复兴——2015年至2022年新合成方法的更新
Chem Rec. 2023 Sep;23(9):e202300114. doi: 10.1002/tcr.202300114. Epub 2023 May 23.
2
Benzylic C(sp(3) )H Perfluoroalkylation of Six-Membered Heteroaromatic Compounds.六元杂环化合物苄位 C(sp(3) )H 的全氟烷基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Aug 24;54(35):10263-6. doi: 10.1002/anie.201505335. Epub 2015 Jul 29.
3
Synthesis of chiral α-trifluoromethyl alcohols and ethers via enantioselective Hiyama cross-couplings of bisfunctionalized electrophiles.手性 α-三氟甲基醇和醚的合成通过双官能化亲电试剂的对映选择性 Hiyama 交叉偶联反应。
Nat Commun. 2018 Sep 3;9(1):3566. doi: 10.1038/s41467-018-05946-3.
4
Copper-Catalyzed Radical Relay for Asymmetric Radical Transformations.铜催化的自由基接力用于不对称自由基转化
Acc Chem Res. 2018 Sep 18;51(9):2036-2046. doi: 10.1021/acs.accounts.8b00265. Epub 2018 Sep 5.
5
Asymmetric fluorocyclizations of alkenes.不对称氟环化反应。
Acc Chem Res. 2014 Dec 16;47(12):3560-70. doi: 10.1021/ar500282z. Epub 2014 Nov 7.
6
Synthesis of Planar Chiral Ferrocenes via Transition-Metal-Catalyzed Direct C-H Bond Functionalization.通过过渡金属催化的直接 C-H 键功能化合成平面手性二茂铁。
Acc Chem Res. 2017 Feb 21;50(2):351-365. doi: 10.1021/acs.accounts.6b00573. Epub 2017 Jan 25.
7
Direct Perfluoroalkylation of C-H Bonds in (Hetero)arenes.直接在(杂)芳环中 C-H 键的全氟烷基化反应。
Chemistry. 2022 Jul 20;28(41):e202200975. doi: 10.1002/chem.202200975. Epub 2022 Jun 14.
8
Copper-catalyzed asymmetric methylation of fluoroalkylated pyruvates with dimethylzinc.铜催化氟烷基化丙酮酸酯与二甲基锌的不对称甲基化反应
Beilstein J Org Chem. 2018 Mar 7;14:576-582. doi: 10.3762/bjoc.14.44. eCollection 2018.
9
Electrochemical Installation of CFH -, CF H-, CF -, and Perfluoroalkyl Groups into Small Organic Molecules.电化学将 CFH-、CFH-、CF- 和全氟烷基基团引入小分子有机化合物。
Chem Rec. 2021 Sep;21(9):2502-2525. doi: 10.1002/tcr.202100065. Epub 2021 Jun 21.
10
Enantioselective Synthesis of Secondary β-Trifluoromethyl Alcohols via Catalytic Asymmetric Reductive Trifluoroalkylation and Diastereoselective Reduction.通过催化不对称还原三氟烷基化和非对映选择性还原对仲β-三氟甲基醇进行对映选择性合成。
J Am Chem Soc. 2022 Apr 13;144(14):6543-6550. doi: 10.1021/jacs.2c01422. Epub 2022 Apr 4.

引用本文的文献

1
Synthesis of chiral difluoromethyl cyclopropanes through desymmetric difluoromethylation of cyclopropenes enabled by enantioselective copper catalysis.通过对映选择性铜催化实现环丙烯的去对称二氟甲基化反应合成手性二氟甲基环丙烷。
Nat Synth. 2025 May 22. doi: 10.1038/s44160-025-00809-4.
2
Monodefluorinative Halogenation of Perfluoroalkyl Ketones via Organophosphorus-Mediated Selective C-F Activation.通过有机磷介导的选择性C-F活化实现全氟烷基酮的单氟卤化反应
JACS Au. 2025 Jan 28;5(2):1007-1015. doi: 10.1021/jacsau.4c01242. eCollection 2025 Feb 24.
3
Highly Enantioselective Decarboxylative Difluoromethylation.
高度对映选择性脱羧二氟甲基化反应。
J Am Chem Soc. 2024 Oct 30;146(43):29297-29304. doi: 10.1021/jacs.4c11257. Epub 2024 Oct 15.