• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

基于碱的炔基异氰化物 [3+2] 环加成反应:一种构建 2,3,4-三取代 1--吡咯和双吡咯的通用方法。

Base-mediated ynone-isocyanide [3+2] cycloaddition: a general method to 2,3,4-tri-substituted 1--pyrroles and bis-pyrroles.

机构信息

Department of Chemistry, University of Delhi, Delhi 110007, India.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2023 Jun 8;59(47):7263-7266. doi: 10.1039/d3cc01586f.

DOI:10.1039/d3cc01586f
PMID:37226554
Abstract

A transition-metal-free and base-promoted one-pot synthesis of 2,3,4-trisubstituted 1--pyrroles has been developed. The reaction occurs through the [3+2] cycloaddition of differently functionalized ynones and isocyanides. The reaction's advantageous features are operational simplicity, atom economy, and functional group tolerance with broad substrate scope. In addition, 1,3-bis-pyrrole formation and gram-scale synthesis were also achieved. Furthermore, the synthetic utility of the products was also investigated isocyanide insertion and pyrrole-triazole hybrid formation in good yield.

摘要

发展了一种无过渡金属和碱促进的一锅法合成 2,3,4-三取代 1--吡咯的方法。该反应通过不同官能化的炔酮和异氰化物的[3+2]环加成反应进行。该反应具有操作简单、原子经济性和官能团耐受性的优点,底物范围广泛。此外,还实现了 1,3-双吡咯的形成和克级规模的合成。此外,还研究了产物的合成用途,异氰化物插入和吡咯-三唑杂合形成的收率良好。

相似文献

1
Base-mediated ynone-isocyanide [3+2] cycloaddition: a general method to 2,3,4-tri-substituted 1--pyrroles and bis-pyrroles.基于碱的炔基异氰化物 [3+2] 环加成反应:一种构建 2,3,4-三取代 1--吡咯和双吡咯的通用方法。
Chem Commun (Camb). 2023 Jun 8;59(47):7263-7266. doi: 10.1039/d3cc01586f.
2
[3+2] Cycloaddition of Tosylmethyl Isocyanide with Styrylisoxazoles: Facile Access to Polysubstituted 3-(Isoxazol-5-yl)pyrroles.[3+2]环加成反应:甲苯磺酰甲基异氰酸酯与苯乙烯基异恶唑的反应——方便地合成多取代 3-(异恶唑-5-基)吡咯。
Molecules. 2017 Jul 7;22(7):1131. doi: 10.3390/molecules22071131.
3
Synthesis of Multi-Substituted Pyrrole Derivatives Through [3+2] Cycloaddition with Tosylmethyl Isocyanides (TosMICs) and Electron-Deficient Compounds.通过[3+2]环加成与对甲苯磺酰甲基异氰酸酯(TosMICs)和缺电子化合物合成多取代吡咯衍生物。
Molecules. 2018 Oct 17;23(10):2666. doi: 10.3390/molecules23102666.
4
Oligosubstituted pyrroles directly from substituted methyl isocyanides and acetylenes.直接由取代的甲基异腈和乙炔合成寡取代吡咯。
Chemistry. 2009;15(1):227-36. doi: 10.1002/chem.200801395.
5
Chemoselective synthesis of fully substituted pyrroles a one-pot four-component isocyanide-based reaction.全取代吡咯的化学选择性合成:基于异腈的一锅四组分反应。
Org Biomol Chem. 2021 Apr 28;19(16):3722-3734. doi: 10.1039/d0ob02339f.
6
Stereoselective synthesis of difunctionalized succinimides from aza-1,6-enynes by radical cascade reaction.通过自由基级联反应从氮杂-1,6-烯炔立体选择性合成二官能化琥珀酰亚胺。
Chem Commun (Camb). 2023 Jun 8;59(47):7271-7274. doi: 10.1039/d3cc01391j.
7
Silver-catalyzed cyclization of 2-pyridyl alkynyl carbinols with isocyanides: divergent synthesis of indolizines and pyrroles.银催化2-吡啶基炔丙醇与异腈的环化反应:中氮茚和吡咯的发散性合成
Chem Commun (Camb). 2014 Oct 14;50(80):11837-9. doi: 10.1039/c4cc04905e.
8
Direct synthesis of pyrroles from imines, alkynes, and acid chlorides: an isocyanide-mediated reaction.通过亚胺、炔烃和酰氯直接合成吡咯:异腈介导的反应。
Org Lett. 2007 Feb 1;9(3):449-52. doi: 10.1021/ol062773j.
9
Silver-catalyzed isocyanide-alkyne cycloaddition: a general and practical method to oligosubstituted pyrroles.银催化异腈-炔环加成反应:一种合成多取代吡咯的通用实用方法。
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Jul 1;52(27):6953-7. doi: 10.1002/anie.201302024. Epub 2013 May 6.
10
Copper-Catalyzed Synthesis of Polysubstituted Pyrroles through [3+1+1] Cycloaddition Reaction of Nitrones and Isocyanides.铜催化的硝酮与异氰的[3+1+1]环加成反应合成多取代吡咯。
Org Lett. 2018 May 4;20(9):2603-2606. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00798. Epub 2018 Apr 16.

引用本文的文献

1
Formal [1 + 2 + 3] Annulation of Anilines and CF‑Containing Ynones via 6π-Electrocyclization.通过6π-电环化实现苯胺与含CF的炔酮的形式[1 + 2 + 3]环化反应
Precis Chem. 2025 Jun 5;3(7):365-371. doi: 10.1021/prechem.5c00037. eCollection 2025 Jul 28.