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涉及亚胺的阳极环化和反转反应。

Anodic Cyclizations and Umpolung Reactions Involving Imines.

机构信息

Department of Chemistry, Washington University in Saint Louis, Saint Louis, Missouri 63130, United States.

Department of Chemistry, Texas State University, San Marco, Texas 78666, United States.

出版信息

Org Lett. 2023 Jun 9;25(22):4135-4139. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01399. Epub 2023 May 30.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c01399
PMID:37249221
Abstract

Recent discoveries that anodic cyclization reactions rely heavily on the success of a second electron oxidation downstream of the cyclization suggest that this second electron oxidation step can be used to channel a reaction down new synthetic pathways. Here we describe one such application that reverses the normal reactivity of an imine group and sets the stage for the asymmetric synthesis of cyclic amines by anodic cyclization.

摘要

最近的发现表明,阳极环化反应在很大程度上依赖于环化后下游第二个电子氧化的成功,这表明第二个电子氧化步骤可用于引导反应沿着新的合成途径进行。在这里,我们描述了这样一种应用,它逆转了亚胺基团的正常反应性,并为通过阳极环化进行环状胺的不对称合成奠定了基础。

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