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通过二芳基重氮甲烷与环己二烯的分子间 C-H 功能化反应，对映选择性合成三芳基甲烷。

Enantioselective Synthesis of Triarylmethanes via Intermolecular C-H Functionalization of Cyclohexadienes with Diaryldiazomethanes.

机构信息

Department of Chemistry, Emory University, 1515 Dickey Drive, Atlanta, Georgia 30322, United States.

出版信息

Org Lett. 2023 Jun 9;25(22):4000-4004. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00845. Epub 2023 May 30.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c00845
PMID:37249358
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10262276/
Abstract

Rhodium-catalyzed C-H functionalization of cyclohexadiene derivatives with diaryldiazomethanes followed by oxidation with DDQ provides ready access to triarylmethanes. Two chiral dirhodium tetracarboxylates, Rh(-PTAD) and Rh(-TPPTTL), were found to be the optimum chiral catalysts for these transformations. This method showcases the ability of diaryldiazomethanes to perform intermolecular C-H insertion with high enantioselectivity and good yields. The method has a broad substrate scope, leading to triarylmethane products with a variety of aryl and heteroaryl substituents, including benzofuran and pyridine heterocycles.

摘要

铑催化的二芳基重氮甲烷与环己二烯衍生物的 C-H 官能化反应，接着用 DDQ 氧化，可直接得到三芳基甲烷。两种手性二铑四羧酸盐 Rh(-PTAD)和 Rh(-TPPTTL)被发现是这些转化的最佳手性催化剂。该方法展示了二芳基重氮甲烷具有高对映选择性和良好收率的进行分子间 C-H 插入的能力。该方法具有广泛的底物范围，可得到具有各种芳基和杂芳基取代基的三芳基甲烷产物，包括苯并呋喃和吡啶杂环。

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