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无催化剂的逆电子需求氮杂-Diels-Alder 反应:4,4-二氰基-2-亚甲基丁-3-烯酸酯和 1,3,5-三嗪烷:多取代四氢吡啶的合成方法。

Catalyst-free inverse-electron-demand aza-Diels-Alder reaction of 4,4-dicyano-2-methylenebut-3-enoates and 1,3,5-triazinanes: access to polysubstituted tetrahydropyridines.

机构信息

School of Pharmacy, Zunyi Medical University, Zunyi 563000, China.

Institute of Marine Biomedicine/Postdoctoral Innovation Practice Base, Shenzhen Polytechnic, Shenzhen 518055, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2023 Jul 5;21(26):5413-5418. doi: 10.1039/d3ob00511a.

DOI:10.1039/d3ob00511a
PMID:37334910
Abstract

An inverse-electron-demand aza-Diels-Alder reaction between 4,4-dicyano-2-methylenebut-3-enoates and 1,3,5-triazinanes under catalyst-free and additive-free conditions was developed, which provided a highly convenient and straightforward method to construct a series of polyfunctionalized tetrahydropyridines in high yields. This strategy features numerous advantages, including high efficiency, good functional group tolerance, broad substrate scope, and environmentally friendly conditions.

摘要

在无催化剂和添加剂的条件下,开发了 4,4-二氰基-2-亚甲基丁-3-烯酸酯和 1,3,5-三嗪烷之间的逆电子需求氮杂-Diels-Alder 反应,为构建一系列多功能化的四氢吡啶提供了一种高效、直接的方法,产率很高。该策略具有许多优点,包括高效率、良好的官能团耐受性、广泛的底物范围和环境友好的条件。

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