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碳氨化和烯烃化:苯氧乙酰胺的 C-H 官能化。

Carboamination and olefination: C-H functionalization of phenoxyacetamide.

机构信息

School of Chemical Sciences, National Institute of Science Education and Research (NISER), Bhubaneswar, Odisha 752050, India.

Homi Bhabha National Institute, Training School Complex, Anushaktinagar, Mumbai 400094, India.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2023 Jul 13;59(57):8818-8821. doi: 10.1039/d3cc02202a.

DOI:10.1039/d3cc02202a
PMID:37357798
Abstract

Herein, we have demonstrated a rhodium-catalyzed carboamination of olefin with the double bond intact. For the first time, deacylative carboamination of the maleimide has been achieved wherein phenoxyacetamide has behaved as the aminating source. In addition to carboamination, we have also disclosed the C-H olefination protocol where the maleimide group has been installed successfully in the -position of phenoxyacetamide. In this protocol, phenoxyacetamide behaved as a traceless directing group with the release of acetamide. The base-assisted E2-elimination is the key to the success of the olefination reaction.

摘要

在这里,我们展示了铑催化的烯烃与双键完整的碳氨化反应。首次实现了马来酰亚胺的去酰基碳氨化反应,其中苯氧基乙酰胺充当了氨源。除了碳氨化反应,我们还披露了 C-H 烯烃化反应,其中马来酰亚胺基团成功地安装在苯氧基乙酰胺的 - 位。在该反应中,苯氧基乙酰胺在酰胺的释放下表现出无痕迹的导向基团的作用。碱辅助的 E2-消除是烯烃化反应成功的关键。

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