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通过硫叶立德直接合成α-硫氰基酮和噻唑。

Straightforward access to α-thiocyanoketones and thiazoles from sulfoxonium ylides.

作者信息

Sharma Ajay, Gola Ajay Kant, Pandey Satyendra Kumar

机构信息

Department of Chemistry, Institute of Science, Banaras Hindu University, Varanasi 221 005, India.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2023 Aug 22;59(68):10247-10250. doi: 10.1039/d3cc02401f.

Abstract

Efficient, versatile, and metal-free strategies for synthesizing α-thiocyanoketones and thiazoles from β-ketosulfoxonium ylides and ammonium thiocyanate have been described. Due to its simplicity, benign reaction conditions, excellent chemoselectivity, and high yield, this method represents a unique approach for divergent synthesis. Finally, the potential value of the developed methods is demonstrated large-scale reactions and synthesis of Fanetizole, an anti-inflammatory drug.

摘要

已描述了从β-酮亚磺酰基叶立德和硫氰酸铵合成α-硫氰基酮和噻唑的高效、通用且无金属的策略。由于其操作简单、反应条件温和、化学选择性优异且产率高,该方法代表了一种独特的发散合成方法。最后,通过大规模反应和合成抗炎药物法奈替唑证明了所开发方法的潜在价值。

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J Org Chem. 2024 Sep 6;89(17):12410-12420. doi: 10.1021/acs.joc.4c01354. Epub 2024 Aug 19.

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