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（2-氰基苯）硼酸末端半胱氨酸生物缀合允许在肽上直接形成苯并二氮杂硼烷。

-Terminal Cysteine Bioconjugation with (2-Cyanamidophenyl)boronic Acids Enables the Direct Formation of Benzodiazaborines on Peptides.

机构信息

Research Institute for Medicines (iMed.ULisboa), Faculty of Pharmacy, Universidade de Lisboa, Av. Prof. Gama Pinto, 1649-003 Lisboa, Portugal.

Instituto de Biocomputación y Física de Sistemas Complejos (BIFI), Universidad de Zaragoza, 50009 Zaragoza, Spain.

出版信息

Org Lett. 2023 Jul 28;25(29):5476-5480. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01835. Epub 2023 Jul 19.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c01835
PMID:37466099
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10391619/
Abstract

Benzodiazaborines (BDABs) have emerged as a valuable tool to produce stable and functional bioconjugates via a click-type transformation. However, the current available methods to install them on peptides lack bioorthogonality, limiting their applications. Here, we report a strategy to install BDABs directly on peptide chains using (2-cyanamidophenyl)boronic acids (2CyPBAs). The resulting BDAB is stabilized through the formation of a key intramolecular B-N bond. This technology was applied in the selective modification of -terminal cysteine-containing functional peptides.

摘要

苯并二氮杂硼烷（BDABs）已成为通过点击型转化来制备稳定且功能性生物缀合物的有价值工具。然而，目前在肽上安装它们的方法缺乏生物正交性，限制了它们的应用。在这里，我们报告了一种使用（2-氰基苯硼酸）（2CyPBA）直接在肽链上安装 BDAB 的策略。所得的 BDAB 通过形成关键的分子内 B-N 键而得到稳定。该技术应用于选择性修饰含 -末端半胱氨酸的功能性肽。

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