• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

钯催化实现的 -芳基丙烯酰胺与乙烯基芳烃的光致自由基级联多米诺 Heck 偶联反应。

Photoinduced radical cascade domino Heck coupling of -aryl acrylamide with vinyl arenes enabled by palladium catalysis.

作者信息

Li Pei-Shang, Teng Qiao-Qiao, Chen Ming

机构信息

Jiangsu Key Laboratory of Advanced Catalytic Materials and Technology, School of Petrochemical Engineering, Chang-zhou University, Changzhou, 213164, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2023 Aug 31;59(71):10620-10623. doi: 10.1039/d3cc03506a.

DOI:10.1039/d3cc03506a
PMID:37578259
Abstract

Here, a redox-neutral palladium-catalyzed photo-induced radical cascade domino Heck reaction of -aryl acrylamide with vinyl arenes is described. A diverse range of bioactive oxindoles, featuring an all-carbon quaternary center, were synthesized. The reaction is proposed to proceed an open-shell intermediate and occurs under mild reaction conditions, exhibiting excellent functional group tolerance. Importantly, the synthesized products can be readily transformed into biologically active molecules, including (±)-physostigmine and (±)-physovenine.

摘要

本文描述了一种氧化还原中性的钯催化的对芳基丙烯酰胺与乙烯基芳烃的光诱导自由基级联多米诺 Heck 反应。合成了一系列具有全碳季中心的生物活性氧化吲哚。该反应被认为通过一个开壳中间体进行,且在温和的反应条件下发生,表现出优异的官能团耐受性。重要的是,合成的产物可以很容易地转化为生物活性分子,包括(±)-毒扁豆碱和(±)-毒芹碱。

相似文献

1
Photoinduced radical cascade domino Heck coupling of -aryl acrylamide with vinyl arenes enabled by palladium catalysis.钯催化实现的 -芳基丙烯酰胺与乙烯基芳烃的光致自由基级联多米诺 Heck 偶联反应。
Chem Commun (Camb). 2023 Aug 31;59(71):10620-10623. doi: 10.1039/d3cc03506a.
2
Photoinduced Nitrogen-to-Alkyl Radical Relay Heck Reaction of -Alkylbenzamides with Vinyl Arenes by Palladium Catalysis.钯催化 - 烷基苯甲酰胺与乙烯基芳烃的光诱导氮到烷基自由基接力 Heck 反应。
Org Lett. 2023 May 26;25(20):3664-3669. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01030. Epub 2023 May 12.
3
Palladium-Catalyzed Enantioselective Heck Carbonylation with a Monodentate Phosphoramidite Ligand: Asymmetric Synthesis of (+)-Physostigmine, (+)-Physovenine, and (+)-Folicanthine.钯催化的单齿膦酰胺配体对映选择性 Heck 羰基化反应:(+)-石杉堿、(+)-石杉堿乙、和(+)-佛卡坦碱的不对称合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Jul 13;59(29):12199-12205. doi: 10.1002/anie.202003288. Epub 2020 May 18.
4
Photoinduced Palladium-Catalyzed Radical Heck-Type Coupling of Cyclobutanone Oxime Esters with Vinyl Arenes.光诱导钯催化环丁酮肟酯与乙烯基芳烃的自由基Heck型偶联反应
J Org Chem. 2024 May 17;89(10):7243-7254. doi: 10.1021/acs.joc.4c00703. Epub 2024 May 2.
5
Aryl-to-alkyl radical relay Heck reaction of amides with vinyl arenes.酰胺与乙烯基芳烃的芳基到烷基的自由基接力Heck反应。
Chem Sci. 2023 Feb 27;14(13):3580-3586. doi: 10.1039/d2sc06852d. eCollection 2023 Mar 29.
6
Palladium-Catalyzed Enantioselective Domino Heck/Intermolecular C-H Bond Functionalization: Development and Application to the Synthesis of (+)-Esermethole.钯催化的对映选择性 Domino Heck/分子间 C-H 键官能化:发展与在(+)-esermethole 合成中的应用。
J Am Chem Soc. 2015 Dec 30;137(51):16028-31. doi: 10.1021/jacs.5b11625. Epub 2015 Dec 21.
7
Enantioselective Pd-catalyzed dearomative reductive Heck and domino Heck-Suzuki reactions of 2-CF-indoles.对映选择性 Pd 催化的去芳构化还原 Heck 和 Heck-Suzuki 串联反应的 2-CF-吲哚。
Chem Commun (Camb). 2022 May 24;58(42):6200-6203. doi: 10.1039/d2cc01435a.
8
Nickel-Catalyzed Domino Heck Cyclization/Suzuki Coupling for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles.镍催化的多米诺 Heck 环化/Suzuki 偶联反应合成 3,3-二取代氧吲哚。
Org Lett. 2018 Feb 16;20(4):921-924. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03713. Epub 2018 Jan 26.
9
1,4-Aminoarylation of Butadienes via Photoinduced Palladium Catalysis.通过光致钯催化实现丁二烯的1,4-氨基芳基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2024 Apr 2;63(14):e202311250. doi: 10.1002/anie.202311250. Epub 2024 Feb 29.
10
Palladium(II)-catalyzed coupling reactions with a chelating vinyl ether and arylboronic acids: a new Heck/Suzuki domino diarylation reaction.钯(II)催化的螯合乙烯基醚和芳基硼酸的偶联反应:一种新的 Heck/Suzuki 串联二芳基化反应。
Chem Commun (Camb). 2009 Dec 28(48):7587-9. doi: 10.1039/b918358b. Epub 2009 Nov 5.

引用本文的文献

1
Radical Cyclization-Initiated Difunctionalization Reactions of Alkenes and Alkynes.烯烃和炔烃的自由基环化引发的双官能化反应
Molecules. 2024 May 29;29(11):2559. doi: 10.3390/molecules29112559.