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通过 Mizoroki-Heck 反应实现的四取代 - 二氟烯烃的立体选择性钯催化 C-F 键烯基化反应

Stereoselective Palladium-Catalyzed C-F Bond Alkenylation of Tetrasubstituted -Difluoroalkenes via Mizoroki-Heck Reaction.

作者信息

Wang Yanhui, Tsui Gavin Chit

机构信息

Department of Chemistry, The Chinese University of Hong Kong, Shatin, New Territories, Hong Kong SAR 999077, China.

出版信息

Org Lett. 2023 Aug 25;25(33):6217-6221. doi: 10.1021/acs.orglett.3c02452. Epub 2023 Aug 16.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c02452
PMID:37584488
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10463225/
Abstract

A highly diastereoselective Pd(0)-catalyzed Mizoroki-Heck reaction of -difluoroalkenes is described. Unlike previously reported C-F bond functionalization with organometallic reagents, this reaction takes place between two different alkenes to achieve a formal C-F and C-H bond cross-coupling via a distinct pathway. Monofluorinated 1,3-diene products can be synthesized with control of the geometry of each alkene and good functional group tolerability.

摘要

描述了一种高度非对映选择性的钯(0)催化的二氟烯烃的 Mizoroki-Heck 反应。与先前报道的用有机金属试剂进行的 C-F 键官能化不同,该反应发生在两种不同的烯烃之间,通过独特的途径实现形式上的 C-F 和 C-H 键交叉偶联。可以在控制每种烯烃几何构型的情况下合成单氟代 1,3-二烯产物,并且具有良好的官能团耐受性。

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