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金（I）催化的与乙炔气体的分子间芳氧基乙烯基化反应

Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Aryloxyvinylation with Acetylene Gas.

作者信息

Medina-Gil Tania, Sadurní Anna, Hammarback L Anders, Echavarren Antonio M

机构信息

Institute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ), Barcelona Institute of Science and Technology (BIST), Av. Països Catalans 16, 43007 Tarragona, Spain.

Departament de Química Orgànica i Analítica, Universitat Rovira i Virgili (URV), C/Marcel·lí Domingo s/n, 43007 Tarragona, Spain.

出版信息

ACS Catal. 2023 Aug 1;13(16):10751-10755. doi: 10.1021/acscatal.3c02461. eCollection 2023 Aug 18.

DOI:10.1021/acscatal.3c02461
PMID:37614519
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10442918/
Abstract

Acetylene gas is an important feedstock for chemical production, although it is underutilized in organic synthesis. We have developed an intermolecular gold(I)-catalyzed alkyne/alkene reaction of -allylphenols with acetylene gas that gives rise to chromanes by a stereospecific aryloxycyclization through the nucleophilic regioselective opening of cyclopropyl gold(I)-carbene intermediates. The synthetic application of this method was demonstrated in the late-stage functionalization of the natural product lapachol.

摘要

乙炔气体是化学生产的重要原料，尽管它在有机合成中未得到充分利用。我们开发了一种分子间金（I）催化的 - 烯丙基酚与乙炔气体的炔烃/烯烃反应，该反应通过环丙基金（I） - 卡宾中间体的亲核区域选择性开环，通过立体选择性芳氧基环化生成色满。该方法的合成应用在天然产物拉帕醇的后期官能团化中得到了证明。

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