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通过酰基唑盐辐照诱导产生持久性酮基自由基进行酮合成。

Ketone Synthesis via Irradiation-Induced Generation of a Persistent Ketyl Radical from Acyl Azolium Salts.

作者信息

Li Shihao, Zheng Chenglong, Wang Sheng, Li Xiao-Xuan, Zhang Qi, Fan Shilu, Feng Yi-Si

机构信息

School of Chemistry and Chemical Engineering, Hefei University of Technology, 193 Tunxi Road, Anhui 230000, China.

Anhui Province Key Laboratory of Advance Catalytic Materials and Reaction Engineering, Hefei 230009, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2023 Sep 8;25(35):6522-6527. doi: 10.1021/acs.orglett.3c02300. Epub 2023 Aug 29.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c02300
PMID:37642302
Abstract

A novel three-component α-acylated difunctionalization of alkenes strategy has been developed on the basis of a direct hydrogen atom transfer (HAT) process of photoinduced acyl azolium salts. With simple irradiation without the catalyst, a variety of olefins can be directly converted into ketone derivatives, including 1,4-dione, β-silyl ketone, 1,5-dione, etc. Mechanistic investigations indicated that the unique reactivity of the acyl azonium triplet excited state is crucial to the strategy's success.

摘要

基于光致酰基唑盐的直接氢原子转移(HAT)过程,开发了一种新型的烯烃三组分α-酰化双官能化策略。在无催化剂的情况下简单光照,各种烯烃可直接转化为酮衍生物,包括1,4-二酮、β-硅基酮、1,5-二酮等。机理研究表明,酰基氮鎓三线态激发态的独特反应性对该策略的成功至关重要。

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