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铑(II)催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与喹诺酮和异喹诺酮的脱氮反应

Rh(II)-Catalyzed Denitrogenative Reaction of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Quinolones and Isoquinolones.

作者信息

Pandey Shivam, Parveen Sabiha, Volla Chandra M R

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Bombay Powai, Mumbai, 400076, India.

出版信息

Chem Asian J. 2023 Oct 17;18(20):e202300614. doi: 10.1002/asia.202300614. Epub 2023 Sep 21.

DOI:10.1002/asia.202300614
PMID:37665690
Abstract

Herein, we developed an efficient approach to access biologically relevant 2-aminoquinolines and 1-aminoisoquinolines from readily available N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and 2-quinolones or 1-isoquinolones. This transformation involves the selective O-H insertion of these derivatives onto the in situ generated Rh-azavinyl carbenes (Rh-AVC) followed by rearrangement. The reaction proceeds smoothly under operationally simple conditions and the protocol was found to be scalable.

摘要

在此,我们开发了一种有效的方法,可从容易获得的N-磺酰基-1,2,3-三唑和2-喹诺酮或1-异喹诺酮获得具有生物学相关性的2-氨基喹啉和1-氨基异喹啉。这种转化涉及将这些衍生物选择性地O-H插入到原位生成的铑-氮杂乙烯基卡宾(Rh-AVC)上,然后进行重排。该反应在操作简单的条件下顺利进行,并且发现该方案具有可扩展性。

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